История теории вероятностей отмечена многими уникальными особенностями. Прежде всего, в отличие от появившихся примерно в то же время других разделов математики (например, математического анализа или аналитической геометрии), у теории вероятностей по существу не было античных или средневековых предшественников, она целиком — создание Нового времени. Долгое время теория вероятностей считалась чисто опытной наукой и «не совсем математикой», её строгое обоснование было разработано только в 1929 году, то есть даже позже, чем аксиоматика теории множеств (1922). В наши дни теория вероятностей занимает одно из первых мест в прикладных науках по широте своей области применения; «нет почти ни одной естественной науки, в которой так или иначе не применялись бы вероятностные методы».
Историки выделяют в развитии теории вероятностей несколько периодов.
Предыстория, до XVI века включительно. В античные времена и в Средневековье натурфилософы ограничивались метафизическими рассуждениями о происхождении случайности и её роли в природе. Математики в этот период рассматривали и иногда решали задачи, связанные с теорией вероятностей, но никаких общих методов и тематических понятий ещё не появилось. Главным достижением данного периода можно считать развитие комбинаторных методов, которые позже пригодились создателям теории вероятностей.
Начало формирования во второй половине XVII века основных понятий и методов теории вероятностей для случайных величин с конечным числом значений. Стимулом вначале служили преимущественно проблемы, возникающие в азартных играх, однако область применения теории вероятностей почти сразу начинает расширяться, включая в себя прикладные задачи демографической статистики, страхового дела и теории приближённых вычислений. На этом этапе важный вклад в идеи новой науки внесли Паскаль и Ферма. Гюйгенс ввёл два фундаментальных понятия: числовая мера вероятности события, а также понятие математического ожидания случайной величины.
В XVIII веке появились монографии с систематическим изложением теории вероятностей. Первой из них стала книга Якоба Бернулли «Искусство предположений» (1713 год). В ней Бернулли предложил классическое определение вероятности случайного события как отношение числа равновероятных исходов, связанных с этим событием, к общему числу исходов. Он также изложил правила подсчёта вероятности для сложных событий и дал первый вариант ключевого «закона больших чисел», разъясняющего, почему частота события в серии испытаний не меняется хаотично, а в некотором смысле стремится к своему предельному теоретическому значению (то есть вероятности).
Идеи Бернулли далеко развили в начале XIX века Лаплас, Гаусс, Пуассон. Применение вероятностных методов в прикладной статистике значительно расширилось. Понятие вероятности стало определено и для непрерывных случайных величин, благодаря чему появилась возможность применения методов математического анализа. Появляются первые попытки применения теории вероятностей в физике. К концу XIX века появляются статистическая физика, строгая теория ошибок измерения, вероятностные методы проникают в самые различные прикладные науки.
В XX веке в физике была создана теория микромира, а в биологии — теория наследственности, обе они существенно основаны на вероятностных методах. Карл Пирсон разработал алгоритмы математической статистики, широко и повсеместно применяемые для анализа прикладных измерений, проверки гипотез и принятия решений. А. Н. Колмогоров дал классическую аксиоматику теории вероятностей. Из других новых областей применений теории вероятностей необходимо упомянуть теорию информации и теорию случайных процессов. Философские споры о том, что такое вероятность и в чём причина её устойчивости, продолжаются.