Пептиды

Пепти́ды (греч. πεπτος «питательный») — семейство веществ, молекулы которых построены из двух и более остатков аминокислот, соединённых в цепь пептидными (амидными) связями —C(O)NH—. Обычно подразумеваются пептиды, состоящие из α-аминокислот, однако термин не исключает пептидов, полученных из любых других аминокарбоновых кислот.

Пептиды, последовательность которых короче примерно 10—20 аминокислотных остатков, могут также называться олигопепти́дами (от др.-греч. ὀλίγος «малочисленный»); при большей длине последовательности они называются полипепти́дами (от греч. πολυ- «много»); полипептиды могут иметь в молекуле неаминокислотные фрагменты, например углеводные остатки. Белка́ми обычно называют полипептиды, содержащие, примерно, от 50 аминокислотных остатков с молекулярной массой более 5000, 6000 или 10000 дальтон.

В 1900 году немецкий химик-органик Герман Эмиль Фишер выдвинул гипотезу о том, что пептиды состоят из цепочки аминокислот, образованных определёнными связями, и уже в 1902 году он получил неопровержимые доказательства существования пептидной связи, а к 1905 году разработал общий метод, при помощи которого стало возможным синтезировать пептиды в лабораторных условиях. Постепенно учёные изучали строение различных соединений, разрабатывали методы разделения полимерных молекул на мономеры, синтезировали всё больше и больше пептидов.

Источник: Википедия

Упоминания в литературе

По химической природе все гипоталамические и гипофизарные гормоны являются пептидами, т. е. состоят из аминокислот. Пептидами называют белки, молекулы которых состоят из небольшого количества аминокислот – не более сотни. Например, молекула тиреолиберина состоит из трех аминокислот, молекула кортиколиберина – из 41, а молекула такого гормона, как пролактинингибирующий фактор (который не будет рассматривается в данном курсе), состоит всего из одной аминокислоты. Вследствие своей пептидной природы все гипоталамические и гипофизарные гормоны, попадая в кровь, очень быстро разлагаются ферментами. Время, за которое содержание введенного пептида уменьшается вдвое (время полужизни), обычно составляет несколько минут. Это затрудняет их определение и обусловливает некоторые особенности их действия. Дополнительные трудности при определении концентрации гипоталамических гормонов создаются тем, что в отсутствие внешних стимулов их секреция происходит отдельными пиками. Поэтому для большинства гипоталамических гормонов концентрация их в крови в состоянии физиологической нормы определена только косвенными методами.

Дмитрий Жуков, Биологические основы поведения. Гуморальные механизмы, 2004

Для спортсменов использование в рационе повседневного питания аминокислотных смесей особенно важно потому, что образование специфических структурных и ферментных белков обуславливает достигаемый тренировочный эффект нагрузки, что напрямую связано с приростом показателей спортивной работоспособности. Усиление белкового синтеза в период отдыха после завершенной мышечной работы связано с активацией соответствующих генов за счет действия специфических активаторов (анаболизаторов), образущихся в процессе «рабочего» обмена веществ. В качестве таких активаторов действуют отдельные аминокислоты и пептиды, образующиеся при распаде функционирующих белков, продукты внутриклеточного энергетического обмена – аденозинмонофосфорная и инозиновая кислоты, свободный креатин, а также гормоны стероидной природы (тестостерон, гормон роста и т. п.). При отсутствии стимуляции генной активности со стороны анаболизаторов трудно добиться существенного увеличения синтеза белков и закрепления вызванного нагрузкой тренировочного эффекта.

Николай Волков, Эргогенные эффекты спортивного питания. Научно-методические рекомендации для тренеров и спортивных врачей, 2016

Каждый Т-лимфоцит имеет специфический эпитоп, или короткую цепь аминокислот в структуре антигена. Идентификация антигенов, или эпитопов является важным этапом в расшифровке механизмов защиты, так как эту информацию необходимо использовать в конструировании нового поколения вакцин. В классическом варианте CD8 Т-лимфоциты распознаются пептидами, входящими в структуру MHC Ia. Эта популяция лимфоцитов способна также распознавать антигены MHC I; при этом имеются ввиду такие молекулы, как CD1 или MHC Ib. Исследование генома микобактерий диктует необходимость получить информацию о роли и месте классического и неклассического пути его взаимодействия с иммунной системой хозяина. Эти данные сегодня имеют значение в трактовке разных клинических проявлений туберкулеза. Так, характеристика классического и неклассического MHC позволила выделить клоны лимфоцитов с повышенной и пониженной продукцией IFN-g. Специфические антигены M. tuberculosis, которые оказывают влияние на противовоспалительную активность Т-лимфоцитов, являются секреторными антигенами и включают такие, как 6, Ag85A, Ag85B, 38 kD, шоковый белок 65 и липопротеин 19 kD. CD8 Т-лимфоциты имеют специфические эпитопы для раннего секреторного антигена 6, который отсутствует в M. bovis, Bacille Calmette – Guerin (BCG). С данным антигеном связывают активацию лимфоцитов и начало продукции интерферона. В настоящее время активно исследуется способность лимфоцитов к продукции интерферона g в зависимости от активности туберкулезного процесса и участия как классического пути MHC–Ia, так и неклассического MHC–Ib. Lalvani A. etal. (1998) установили, что у здоровых индивидуумов, у которых была положительная реакция на туберкулин CD8, Т-лимфоциты синтезируют более низкие концентрации гамма – интерферона, чем у здоровых людей, у которых реакция на туберкулин была отрицательной. При этом было установлено, что более чем в 96 % случаев наблюдался неклассический MHC–Ib.

Е. С. Мостовая, Конспект лекций по туберкулезу, 2009

Есть разные способы классификации гормонов и нейромедиаторов: по железам, которые их продуцируют; исходя из их воздействия на организм; по виду рецепторов, через которые осуществляется это воздействие; по способу доставки к органам-мишеням и т. д. Наиболее распространенной, хотя и не всегда самой удобной, является классификация по химической структуре. Согласно этой классификации, гормоны делятся на несколько групп – белки, пептиды, амины, гликопротеины, стероиды и др.

Юлия Попова, Женские гормональные заболевания. Самые эффективные методы лечения, 2009

Точно так же действие фактора IX на фактор X усиливается в несколько тысяч раз фактором VIII – антигемофильным глобулином. Этим обосновывается деление плазменных факторов свертывания на 2 группы: ферментную – факторы XII, XI, IX, VII, X и II и неферментную – факторы I, V и VIII. Фактор X последовательно отщепляет от протромбина два фрагмента, в результате чего образуется тромбин-эстераза, отщепляющая от α– и β-цепей фибриногена вначале 2 пептида А, затем – 2 пептида В (всего 4 фибринопептида). Незавершенный фибрин-мономер, от которого отделились лишь пептиды А, обозначается как «дес-А-фибрин», а лишенный пептидов А и В – как «дес-АВ-фибрин». Фибрин-мономеры имеют трехмодулярную структуру, их сборка в полимер проходит этапы формирования димеров, из которых путем дальнейшего продольного и поперечного связывания образуются протофибрилы фибрина. Соединяясь друг с другом, протофибрилы формируют волокна фибрина. Фибринстабилизирующий фактор XIII (плазменная трансглутаминаза) «прошивает» фибрин-полимеры дополнительными перекрестными связями между γ-цепями и тем самым укрепляет фибрин, делает его нерастворимым в мочевине, монохлоруксусной кислоте и других растворителях. Основным активатором фактора XIII является тромбин.

А. А. Дроздов, Заболевания крови, 2008

При вторичном иммунном ответе антиген наиболее эффективно презентируется В-клетками, которые имеют антигенные рецепторы с высоким сродством (аффинностью) к иммуноглобулину. Т-хелперы распознают антиген, находящийся в комплексе с молекулами HLA II класса. Связь пептида с HLA молекулами зависит от сопоставимости (комплементарности) пептида с пазом (бороздой) на поверхности молекулы HLA. При этом сама способность молекул HLA связывать пептиды различных антигенов находится под генетическим контролем.

Н. Г. Павлова, Изоиммунизация при беременности, 2012

Глядя на формулы, легко убедиться, что два наших дипептида – не что иное, как изомеры (см. главу 1). То же относится к любым пептидам, отличающимся друг от друга порядком расположения одних и тех же аминокислотных остатков. И число таких изомеров в случае с длинными пептидами может быть огромным. Например, можно вычислить, что для декапептида, состоящего из 10 разных аминокислот, число возможных изомеров равно 3 628 800. А ведь декапептид – это даже не белок. Для любого крупного белка число изомеров будет в буквальном смысле астрономическим. Вот почему разных белков так много.

Сергей Ястребов, От атомов к древу: Введение в современную науку о жизни, 2017

Химизм гликокининов до сих пор окончательно не изу чен. Возможно, это пептиды, содержащие серу, и аргинин, полученный из стручков фасоли. Гликокинины растворимы в воде и в спирте. Однако они не действуют аналогично инсулину при СД и не способны уменьшать содержание глюкозы в крови. Поэтому препараты из растений, содержащие гликокинины, можно и нужно применять как дополнительные средства в комплексной терапии СД (Ю. А. Захаров, В. Ф. Корсун, 2002).

Н. А. Огренич, Фитотерапия против диабета. Травы жизни, 2016

Более 20 лет назад группа швейцарских специалистов получила соединение, которое способно блокировать стресс-реакцию независимо от проникающих извне кортикостероидов. Из пропущенной через искусственную почку венозной крови четырнадцати кроликов, которые предварительно прошли сеанс электросна (электросон – раздражение слабым электрическим током определенных точек в глубине мозга, «центров сна», открытых в 40-е годы лауреатом Нобелевской премии швейцарским физиологом В. Гессом), исследователям удалось выделить 0,3 мг вещества. Им оказался небольшой, ранее неизвестный пептид, способный, по мнению первооткрывателей, увеличивать наиболее глубокую стадию медленного сна. Вещество назвали дельта-сон индуцирующим пептидом, ДСИП (Delta Sleep-Inducting Peptide, DSIP). Образование и выделение этого пептида в нейросекреторных ядрах гипоталамуса тесно связаны с серотонином, одним из важнейших веществ-передатчиков в головном мозге и, возможно, находится под его контролем. Серотонин играет особую роль в формировании депрессии, что впервые обнаружил отечественный психофармаколог И.П. Лапин. Известно, что для этого заболевания характерны, с одной стороны, определенные нарушения сна, а с другой – повышенный уровень кортикостероидов в организме, т. е. как бы состояние постоянного эмоционального стресса. Есть и другие примеры из клиники, которые, как и приводимые здесь экспериментальные факты, указывают на связь эмоционального стресса и сна.

Е. А. Александрова, Как победить стресс. Профилактика и методы лечения, -1

С другой стороны, поджелудочная железа осуществляет внутрисекреторную, т. е. эндокринную, функцию в основном посредством особой ткани, которая называется островками Лангерганса. Они составляют около 1–3 % массы железы. Количество островков колеблется от 1 до 1,5 млн. В одном островке содержится от 80 до 200 клеток. Различают несколько их видов по способности секретировать полипептидные гормоны: α-клетки продуцируют глюкагон, β-клетки продуцируют инсулин, δ-клетки – соматостатин. Обнаружен еще ряд клеток, которые предположительно могут продуцировать вазоактивный интерстициальный полипептид (ВИП), гастроинтестинальный пептид (ГИП) и панкреатический полипептид. β-клетки локализуются в центре островка, а остальные – по его периферии. Основную массу – 60 % клеток составляют β-клетки, 25 % – α-клетки, 10 % – δ-клетки, остальные – 5 % массы.

Г. И. Дядя, Как сбалансировать гормоны щитовидной железы, надпочечников, поджелудочной железы, 2013

Ренин-ангиотензин-альдостероновая система (РААС) занимает определяющую роль в регуляции системного АД, электролитного и водного баланса. В связи с этим, фармакологическая блокада регуляторной системы на любом из ее доступных уровней может сказывать положительный эффект в лечении АГ. РААС принимает самое активное участие в образовании ангиотензина II. Под воздействием АПФ ангиотензин I превращается в мощный сосудосуживающий активный пептид ангиотензин II, ответственный за регуляцию системного АД. Основным предназначением активации РААС является регуляция внутрипочечной гемодинамики и водно-электролитного баланса.

Ю. И. Нестеров, Артериальная гипертензия: диагностика и лечение, 2004

Медленно протекающая коагуляция (т. е. процесс нарушения нормальных свойств белков, их свертывания под влиянием различных факторов) – нормальный физиологический процесс. В крови при отсутствии патологий сосудов непрерывно осуществляется превращение малого числа фибриногена в фибрин, расщепление и ликвидация которого обеспечиваются специальной системой – системой фибринолиза. Главным компонентом этой системы является фермент плазмин (фибринолизин), который путем гидролиза отщепляет от фибрина растворимые пептиды, способствуя тем самым растворению тромба. Плазмин расщепляет также некоторые факторы свертывания крови (фибриноген, факторы V, VII, IX, XI, XII). Помимо этого, возникающие в процессе тромболизиса растворимые пептиды фибрина тормозят действие тромбина. Таким образом, плазмин не только растворяет образовавшийся тромб, но и препятствует дальнейшему свертыванию крови.

А. М. Соловьев, 250 показателей здоровья, 2013

При повышении температуры (до 30 °C), а также при длительной выдержке мяса (свыше 20-26 суток) при низких плюсовых температурах ферментативный процесс созревания заходит так глубоко, что в мясе заметно увеличивается количество продуктов распада белков в виде малых пептидов и свободных аминокислот. На этой стадии мясо приобретает коричневую окраску, в нем сильно увеличивается количество аминного и аммиачного азота, происходит заметный гидролитический распад жиров, что резко снижает его товарные и пищевые качества. В этих условиях протекает последующая стадия посмертных изменений, именуемая глубоким автолизом.

М. С. Ежкова, Ветеринарно-санитарная экспертиза. Часть 1. Санитария и гигиена промышленного производства продуктов животного происхождения, 2013

Антиноцицептивная система – совокупность нейронов центральной нервной системы, обладающая способностью угнетать проведение болевых импульсов. Сегодня к ней относят периакведуктальное серое вещество среднего мозга, большое ядро шва, крупноклеточное ретикулярное ядро продолговатого мозга и нейроны желатинозной субстанции задних рогов спинного мозга. Антиноцицептивная система активируется при длительной боли, тревоге и страхе. Одними из важнейших ее медиаторов являются эндогенные опиоидные пептиды; показано, что они выделяются после хирургических операций, а также у больных, которые вместо анальгетиков получают плацебо.

В. А. Корячкин, Толковый словарь анестезиолога-реаниматолога, 2007

Опыты Фарра показали, что перекись стимулирует окислительные процессы, улучшая обмен веществ. Внутривенные вливания оказались эффективны против аллергенных реакций, симптомов хронического кандидоза, острых вирусных инфекций. Также они регулировали функции иммунной системы. При этом Фарр подчеркивал, что необходимо проявлять осторожность: «Нельзя ничего добавлять к Н2О2 из-за ее мощного окисляющего воздействия. Витамины, минералы, пептиды, ферменты, аминокислоты, гепарин или растворы для инъекций не должны сочетаться с внутривенным введением Н2О2».

О. В. Афанасьева, Перекись водорода – природное лекарство, 2008

Все экстрактивные вещества рыбы можно классифицировать на несколько групп по принадлежности к определенным классам органических соединений и по пищевой ценности: летучие азотистые основания, аммониевые основания, фосфорсодержащие вещества, свободные аминокислоты и пептиды, разные вещества.

Б. Т. Репников, Товароведение и биохимия рыбных товаров, -1

Из β-1-липотропина в ПОМК-клетках образуются α-меланоцитостимулирующий гормон и пять видов опиоидных пептидов (их механизм воздействия напоминает опиумный – отсюда такое название).

Аурика Луковкина, Полный курс за 3 дня. Нормальная физиология, 2009

Белковый обмен характеризуется катаболизмом и анаболизмом. В процессе катаболизма бактерии разлагают белки под действием протеаз с образованием пептидов. Под действием пептидаз из пептидов образуются аминокислоты.

К. В. Ткаченко, Микробиология, -1

В центральной нервной системе образуются особые вещества – нейроэн докринные пептиды (нейрогормоны) – эндорфины, энкефалины. Их называют «эндогенными опиатами» или морфиноподобными пептидами. Эти гормоны оказывают аналгезирующее (обезболивающее) действие и воспроизводят поведенческие эффекты морфина.

Л. В. Рудницкий, Заболевания щитовидной железы: лечение и профилактика, -1

В центральной нервной системе образуются особые вещества – нейроэндокринные пептиды (нейрогормоны) – эндорфины, энкефалины. Их называют «эндогенными опиатами», или морфиноподобными пептидами. Эти гормоны оказывают аналгезирующее (обезболивающее) действие и воспроизводят поведенческие эффекты морфина.

Л. В. Рудницкий, Заболевания щитовидной железы. Карманный справочник, 2015

Медицинскими препаратами, разрабатываемыми методами современной биотехнологии, являются антикоагулянты и тромболитики – тканевые активаторы плазминогена, фиксаторы VIII и IX; колониестимулирующие факторы – соматомедин С, гранулоцитный и макрофагальный колониестимулирующие факторы; иммуноцитокины – интерфероны, интерлейкины, фактор некроза опухолей, пептиды вилочковой железы и иные; гормоны – гормоны роста, инсулин, эритропоэтин; вакцины против ВИЧ-инфекции, малярии, гепатита В и иные; ферменты – липаза, протеазы; рецепторы – Т-4 лимфоцитов и др.; моноклональные антитела для иммунотерапии опухолей, предупреждения реакций отторжения; диагностикумы для выявления ВИЧ-инфекции, сифилиса, гепатита В и др.

Аурика Луковкина, Полный курс за 3 дня. Микробиология, 2009

Биополимеры – высокомолекулярные природные соединения, которые являются основой всех организмов. Это пептиды, белки, полисахариды, нуклеиновые кислоты (НК), липиды.

А. А. Дроздов, Органическая химия, -1