Углеводороды

Углеводоро́ды — органические соединения, состоящие из атомов углерода и водорода.

Углеводороды служат фундаментальной основой органической химии — молекулы любых других органических соединений рассматривают как их производные.

Если в углеводороде один или несколько атомов водорода замещён на другой атом или группу атомов, называемую функциональной группой, то данное соединение называется производным углеводорода.

Поскольку углерод (C) в возбуждённом состоянии имеет четыре валентных электрона, а водород (H) — один, в соответствии с правилом октета молекула простейшего насыщенного углеводорода — CH4 (метан). При систематизации углеводородов принимают во внимание строение углеродного скелета и тип связей, соединяющих атомы углерода. В зависимости от строения углеродного скелета, углеводороды подразделяют на ациклические и карбоциклические. В зависимости от кратности углерод-углеродных связей, углеводороды подразделяют на предельные (алканы) и непредельные (алкены, алкины, диены). Циклические углеводороды разделяют на алициклические и ароматические.

Большинство углеводородов в природе Земли встречаются в сырой нефти.

Углеводороды, как правило, не смешиваются с водой, поскольку атомы углерода и водорода имеют близкую электроотрицательность, и связи в углеводородах малополярны. Для предельных углеводородов характерны химические реакции замещения, а для непредельных — присоединения.

Основные источники углеводородов — нефть, природный и сланцевый газ, каменный уголь.

Источник: Википедия

Упоминания в литературе

Химические соединения, состоящие только из углерода и водорода, вполне логично называются углеводородами (см. рис. 1.4). Метан – это самый простой возможный углеводород. Примеры углеводородов, следующих за ним по сложности: этан (C2H6), пропан (C3H8), бутан (C4H10), пентан (C5H12), гексан (C6H14). Основу любой из этих молекул образует цепочка атомов углерода, соединенных между собой ковалентными связями. А все валентности, свободные от углерод-углеродных связей, там занимают атомы водорода. Зная эти принципы, нарисовать структуру углеводорода с любым заданным числом углеродных атомов можно очень легко. На графических формулах видно, что несколько знакомых нам теперь углеводородов – этан, пропан, бутан, пентан и гексан – отличаются друг от друга только числом совершенно одинаковых групп – CH2–.

Сергей Ястребов, От атомов к древу: Введение в современную науку о жизни, 2017

Предельные углеводороды с числом атомов углерода от 1 до 4 при обычных условиях представляют собой газы; углеводороды с числом атомов от 5 до 15 – жидкости; углеводороды с числом атомов 16 и выше представляют собой твердые тела. Температуры плавления и кипения углеводородов повышаются с укрупнением молекул. Здесь отчетливо видно проявление закона диалектики о переходе количества в качество.

А. А. Дроздов, Органическая химия

В школьном учебнике по органической химии есть тема «Предельные (насыщенные) углеводороды», которые называются также алканами. В учебнике говорится, что начиная с бутана С4Н10 для каждого алкана существуют структурные изомеры с разветвленной цепью. Они имеют одинаковый состав, но разное строение. Примером могут служить бутан и изобутан (два изомера С4Н10), пентан, 2-метилбутан и 2,2-диметилпропан (три изомера С5Н12) и т. д. Написав структурные формулы всех изомеров, нетрудно выяснить, что у гексана С6Н14 пять изомеров, а у гептана С7Н16– девять. Дальше дело пойдет труднее: с увеличением числа атомов углерода число изомеров растет очень быстро, достигая астрономических величин. Например, у октана С8Н18 изомеров уже 18, у нонана С9Н20– 35, у декана С10Н22 – 75, у эйкозана С20Н42  – 366 319, у триаконтана С30Н62 – 4 111 846 763, у тетраконтана С40Н82 – 62 481 801 147 341… Эти числа значительно возрастут, если рассматривать также зеркально-симметричные молекулы – стереоизомеры: с 9 до 11 для гептана, с 75 до 136 для декана, с 366 319 до 3 396 844 для эйкозана, с 5,921 · 1039 до 1,373 · 1046 для гектана С100 и т. д.

И. А. Леенсон, Занимательная химия для детей и взрослых, 2013

Всё вышесказанное относится в основном к твердому и жидкому топливам. Газ, в отличие от них, – механическая смесь нескольких компонентов. В природном газе большинства месторождений основной составляющей является метан – СН4, количество которого колеблется от 85 до 96 %. Кроме метана, в составе природного газа обычно имеются более тяжелые углеводороды: этан С2Н6, пропан С3Н8, бутан С4Н10 и др. Газ некоторых месторождений, кроме углеводородов, содержит и другие горючие компоненты: водород Н2 и оксид углерода СО. Из негорючих компонентов в состав газа входят азот N2 и диоксид углерода CO2.

Сергей Беликов, Котлы тепловых электростанций и защита атмосферы, 2008

Синтетические красители – это сложные органические вещества, являющиеся производными циклических углеводородов – бензола, нафталина, антрацена и др. Сырьем для синтетических красителей служит каменноугольная смола, получаемая при коксовании каменного угля.

Илья Мельников, Деревообработка. Лакокрасочные материалы, 2012

2) гетеротрофы (используют в качестве источника углерода разнообразные органические углеродосодержащие соединения, которыми являются углеводы, углеводороды, аминокислоты и органические кислоты);

Аурика Луковкина, Полный курс за 3 дня. Микробиология, 2009

1. Полициклические ароматические углеводороды (ПАУ) – гетероциклические соединения, содержащие активные участки, способные взаимодействовать с молекулой ДНК.

В. Ю. Барсуков, Патологическая физиология, -1

Природный газ добывают из чисто газовых месторождений или вместе с нефтью (попутный газ). В первом случае основной горючей составляющей является метан, содержание которого может доходить до 95– 98%. Попутные газы, помимо метана, содержат значительные количества других углеводородов: этан (С2Н6), пропан (С3Н8), бутан (С4Н10), пентан (С5Н12) и др. Попутные газы имеют высокую теплоту сгорания, но в качестве топлива их используют редко. Их применяют в основном в химической промышленности.

Наталья Бурханова, Теплотехника, -1

Выделяют битумное мумие – это жидкая или воскоподобная масса темного цвета, накапливающаяся в результате анаэробного (без доступа кислорода) разложения погибших растений. От нефти отличается тем, что не содержит летучих углеводородов, поскольку образуется близко от поверхности почвы и быстро теряет летучие компоненты.

Юрий Константинов, Мумиё. Природное лекарство, 2014

С производством, применением и утилизацией пестицидов связано появление в окружающей среде еще одной группы крайне ядовитых веществ – диоксинов и фуранов. В городах они могут образовываться при сжигании угля, углеводородов, пластмасс, КО и ПО.

Е. Е. Григорьева, Экология городской среды, 2015

Но у сульфоугля обменная емкость меньше, чем у ионообменной смолы, ниже механическая прочность и химическая стойкость, поэтому эксплуатационные расходы практически сравниваются, не говоря уже о том, что сульфоуголь не может применяться для очистки воды в бытовых целях – он не бывает «пищевого класса». Сульфированию подвергают каменные угли, а в них содержится довольно много углеводородов, прежде всего фенолов, вредно влияющих на здоровье.

Л. Н. Мелик, Целебная вода: живая, мертвая, святая и волшебная, 2008

Промышленные сточные воды в зависимости от происхождения могут содержать в своем составе тяжелые металлы, нефть и нефтепродукты, углеводороды, кислоты, щелочи.

Коллектив авторов, Гигиена и экология человека, 2015

В цветках обнаружено множество полезных для человека веществ: тритерпеновые спирты фарадиол и арнидиол, аморфный желтый пигмент, тетратерпен тараксантин, стигма-стерин и ситостерин, углеводород гептакозан и дубильные вещества, органические кислоты, минеральные соли. Кстати, в цветках этого растения обнаружены даже стероиды, что кажется удивительным.

Юрий Константинов, Мать-и-мачеха от ста болезней, 2013

✓ летучие наркотики (и им подобные) – оказывают наркотическое воздействие без серьезных повреждений внутренних органов (ацетилен, предельные углеводороды, эфиры, фреоны и др.);

В. В. Калемина, Охрана труда в сфере общественного питания, 2006

Разработаны рефракто-денсиметрический метод оценки суммарного содержания кислорода (оксигенатов) и ароматических углеводородов, а также методы оценки октановых чисел бензинов по интерцепту рефракции и удельной рефракции.

Коллектив авторов, 100-летию академика П.А. Кирпичникова. Научная сессия (5-8 февраля 2013 г.), 2013

Как правило, такие воды сосредоточены в тех районах, где зафиксирован выход подземных вод на поверхность суши в виде источников. Иногда их выводят из недр Земли с помощью специальных буровых скважин. Каждый такой регион характеризуется определенными гидрогеологическими условиями и геологическим развитием. Пластовые системы артезианских бассейнов располагают солеными и рассольными водами различного ионного состава и степени минерализации (до 400 г/л). Они обогащены газами – сероводородом, азотом, углеводородом. В регионах со складчатым происхождением преобладают углекислые минеральные воды, а на территории новейших тектонических движений находятся азотные, щелочные и кремниевые источники.

С. В. Филатова, Магия воды. Чудесные исцеления, 2012

Известно около 15 тыс. веществ – загрязнителей окружающей среды (атмосферы, воды, почвы). Наиболее опасными из них являются: 1) полициклические ароматические углеводороды (бенз-αпирен); 2) тяжелые металлы (стронций (Sr), хром (Сr), алюминий (Аl), никель (Ni), кадмий (Cd), свинец (Рb), медь (Сu), цинк (Zn), марганец (Мn) и др.); 3) нитраты; 4) пестициды; 5) радионуклиды (стронций-90, цезий-137 и др.).

Коллектив авторов, Дикорастущие лекарственные растения Урала, 2014

Санитарно—гигиенический аспект должен преобладать при выборе технологии и режимов переработки сырья. Увеличение доли продукции холодного копчения взамен рыбы горячего копчения, как и ограничение верхнего температурного режима горячего копчения при использовании древесины, несомненно позволит уменьшить в конечной продукции содержание полициклических ароматических углеводородов (ПАУ) и прежде всего бензопирена как наиболее токсичного компонента.

Б. Т. Репников, Товароведение и биохимия рыбных товаров, -1

Химической обработке часто подвергают не все изделие, а только некоторые участки; остальная поверхность, которая должна остаться необработанной, защищается кислотоупорным покрытием. Защитные покрытия изготавливают из восков (пчелиного, озокерита), углеводородов ( парафина, цезерина), высших жирных кислот (стеарина), смол (канифоли, битума, каучука), жиров и масла (льняного, олифы, животного жира), синтетических полимеров (поливинилхлорида), металлов (свинца). Компоненты защитных покрытий комбинируют таким образом, чтобы смеси получились жидкими и их можно было наносить кистью при обычной температуре, или расплавлялись только при повышенной температуре и наносились путем погружения в расплав или обваливанием. Покрытие должно хорошо наноситься на стекло, обладать хорошим сцеплением со стеклом, быть эластичным и прочным при остаточно тонким слое. Защитные покрытия наносят кистью, погружением в расплав, с помощью трафаретной печати, штемпелем, распылением.

И. В. Мельников, Варка. Способы обработки. Материалы и инструменты. Декоративное покрытие. Гравёрные работы, 2013

Запасы залежей, разбуренных эксплуатационными скважинами и разрабатываемых в соответствии с утвержденным проектным документом, относятся к категории А (разрабатываемые, разбуренные); к категории А относятся запасы залежей/частей залежей, геологическое строение которых, форма и размеры определены, а флюидальные контакты обоснованы по данным бурения, опробования и материалам геофизических исследований скважин. Цитологический состав, тип коллекторов, эффективные нефте- и газонасыщенные толщины, фильтрационно-емкостные свойства и нефте-и газонасыщенность, состав и свойства углеводородов в пластовых и стандартных условиях и технологические характеристики залежи (режим работы, дебиты нефти, газа, конденсата, продуктивность скважин) установлены по данным эксплуатации скважин, гидропроводность и пьезопроводность пласта, пластовое давление, температура, коэффициенты вытеснения определены по результатам гидродинамических исследований скважин и лабораторных исследований керна.

Е. Ю. Елсукова, Ресурсоведение, 2017

Что касается жирового обмена, то в клетках печени – гепатоцитах – из поступающих с пищей содержащих углеводороды липидов вырабатываются и затем выделяются в кровь желчь и холестерин. Холестерин и сам выступает в качестве пластического материала. Так, из него в печени образуются желчные кислоты, обеспечивающие растворимость в желчи холестерина. Он также используется организмом и в синтезе гормонов, биологически активных веществ, клеточных мембран.

Л. С. Любимова, Чтобы печень была здорова, 2009

Скипидар выделяют из живицы посредством его отгонки вместе с паром. Изначально в живице содержится всего 18 % скипидара, 7 % воды и целых 75 % канифоли. Выделенный скипидар представляет особую смесь углеводородов (терпенов) в виде желтоватой либо бесцветной жидкости, имеющей резкий запах сосны. Эта жидкость не растворяется в воде. Скипидар относят к летучим и легкоиспаряющимся эфирным маслам и часто называют терпентином.

О. В. Белякова, Деготь, керосин, скипидар, -1

Среди распространенных на Ближнем Востоке лекарственных средств была распространена микстура, изготовляющаяся из битума – смеси лекарственных углеводородов и еще каких-то незначительных добавок. Существовало убеждение в том, что вывезенное с загадочного Востока мумие имеет такие же таинственные свойства. С помощью магии стремились усилить целебное действие лекарства.

Ю. Ю. Елисеев, Осторожно, мумие, 2013

Сатурн, следующий в ряду внешних планет, обладает более чем пятью дюжинами спутников, не говоря уже о знаменитых кольцах, большую часть которых составляют сверкающие куски льда. Большинство спутников Сатурна имеет сравнительно небольшие размеры и является либо захваченными астероидами, либо осколками самого Сатурна; однако крупнейший из его спутников – Титан – превышает размерами планету Меркурий и окутан толстым слоем атмосферы оранжевого цвета. Благодаря запущенному ЕКА (Европейское космическое агентство) посадочному модулю «Гюйгенс», который опустился на Титан 14 января 2005 г., мы получили с поверхности спутника снимки крупным планом. Разветвленная сеть рек и потоков питает холодные озера, состоящие из жидких углеводородов; в густой, красочной, турбулентной атмосфере содержится большое количество органических молекул. В общем, на Титане стоит поискать признаки жизни.

Роберт Хейзен, История Земли. От звездной пыли – к живой планете. Первые 4 500 000 000 лет, 2012

Калийные удобрения помогают растениям усваивать углекислоту, а также способствуют передвижению углеводородов и повышают устойчивость к морозам, засухе.

Анна Зорина, Удобрения и подкормка для приусадебного участка. Гарантия высокого урожая, 2016

Родился в с. Копосово Нижегороской губернии (Россия). Среднее образование получил в нижегородской духовной семинарии и только после смерти своего отца-священника смог посвятить себя делу, к которому стремился. Поступил на естественное отделение физико-математического факультета Варшавского университета Вскоре стал одним из учеников знаменитого русского химика Е. Е. Вагнера и еще студентом издал свою первую научную работу «О нитрозатах этиленовых углеводородов» (1899). После окончания университета по приглашению Е. Е. Вагнера стал «хозяйственным лаборантом» (должность равносильная теперешнему лекционному ассистенту) на кафедре органической химии Варшавского политехнического института. Несколько лет работал упорно и с увлечением и опубликовал ряд научных сообщений, частично связанных с работами Е. Е. Вагнера. В 1909 г. его работа увенчалась открытием так называемой «реакции Прилежаева» (действие органических гидроперекисей на непредельные соединения). Развитие этой плодотворной области было отмечено присуждением ему премии имени А. М. Бутлерова (1912) и защитой в Петербургском университете магистерской диссертации (1912). Вслед за этим он избирается экстраординарным профессором на кафедру органической химии в Варшавском университете. В 1915 г. Н. А. Прилежаев был приглашен в Киевский политехнический институт для заведывания кафедрой органической химии. Сразу после установления советской власти в Киеве стал первым ректором Политехнического института, а также на протяжении многих лет был деканом химического отделения этого института.

О. А. Гапоненко, Ученые, прославившие Беларусь, 2017