Спирты

Спирты́ (от лат. spiritus — дух; устар. алкого́ли, от араб. الكحول‎ аль-кухуль — порошок) — органические соединения, содержащие одну или более гидроксильных групп (гидроксил, −OH), непосредственно связанных с насыщенным (находящимся в состоянии sp³-гибридизации) атомом углерода. Спирты можно рассматривать как производные воды (H−O−H), в которых один атом водорода замещен на органическую функциональную группу: R−O−H.

В номенклатуре ИЮПАК для соединений, в которых гидроксильная группа связана с ненасыщенным (sp²-гибридным) атомом углерода, рекомендуются названия «енолы» (гидроксил связан с винильной C=C-связью) и «фенолы» (гидроксил связан с бензольным или другим ароматическим циклом).

Спирты представляют собой обширный и разнообразный класс соединений: они весьма распространены в природе и часто выполняют важные функции в живых организмах. Спирты являются важными соединениями с точки зрения органического синтеза, не только представляя интерес как целевые продукты, но и как промежуточные вещества, имеющие ряд уникальных химических свойств. Кроме того, спирты являются промышленно важными продуктами и находят широчайшее применение как в промышленности, так и в повседневных приложениях.

Источник: Википедия

Упоминания в литературе

При растворении в воде некоторых веществ возникает реакция гидролиза (обменного разложения) – химический процесс, характеризующийся образованием двух или более веществ. Это можно наблюдать, например, при взаимодействии с хлором (при отбеливании или намыливании), производстве этилового спирта из древесины и др. Обычно в воде растворяются вещества, имеющую небольшую молекулярную массу. Она почти всегда входит в состав органических веществ и в значительной степени изменяет их физические свойства. От способности воды растворять соединения зависит степень ее чистоты. Так как в ней обычно присутствуют многочисленные соли, чистой воды в природе не существует. Установлено, что у дистиллированной воды, полученной в процессе перегонки, электропроводность в 100 раз больше, чем у чистой. Последнюю синтезируют из очищенных кислорода и водорода в лабораторных условиях.

Группа авторов, Магия воды, 2013

К вредным продуктам относится уксусный альдегид (образуется при взаимодействии этилового спирта с воздухом и относится к третьему классу опасности). Метан, уксусная кислота, этанол – не менее опасные продукты окисления. Содержание вредных (вышеперечисленных) продуктов в браге и готовом продукте можно значительно снизить путем ограничения доступа воздуха во время брожения (установление водяного затвора).

Иван Зорин, Рецепты домашней водки и самогона, 2016

Молекулы, в которых много ковалентных полярных связей, тоже прекрасно взаимодействуют с водой – в первую очередь потому, что образуют с ней водородные связи, “цепляясь” за молекулы воды своими частичными зарядами. Такие вещества хорошо растворяются в воде и называются гидрофильными (“любящими воду”). К гидрофильным веществам относятся, например, спирты и углеводы (см. главу 1). Каждый знает, что столовый сахар (а это типичный углевод) растворяется в воде очень хорошо. То же самое можно сказать и о спиртах, например об этиловом спирте – основе алкогольных напитков. Именно растворам спирта в воде была посвящена знаменитая диссертация Дмитрия Ивановича Менделеева{18}. Правда, рецепта водки Менделеев, вопреки распространенной легенде, не разрабатывал. Его интересовало происходящее при растворении взаимодействие молекул спирта и воды – тот самый процесс, который мы только что назвали гидратацией. Менделеев убедительно показал, что растворение – это не физическое явление (простое смешивание), а химическое (включающее образование новых межмолекулярных связей). Тогда получается, что раствор – это, по сути, новое вещество.

Сергей Ястребов, От атомов к древу: Введение в современную науку о жизни, 2017

Наверное, всем известно, что пиво относится к числу натуральных алкогольных напитков, основу которых составляют компоненты, формирующиеся в процессе брожения, а также поступающие из отправного сырья растительного происхождения. Так, среди веществ, входящих в пиво, можно назвать воду, этиловый спирт, углеводы и различные азотсодержащие. Помимо главных, в его состав включаются также минорные компоненты, содержащиеся в незначительном количестве: витамины, минеральные, фенольные и ароматические соединения, а также амины, эстрогены и органические кислоты.

Группа авторов, Домашнее пиво, 2014

Ароматические вещества. Характерный вкус и запах придает фруктам и овощам широкая палитра химически разнородных веществ, присутствующих в них в очень малых концентрациях. Среди ароматических веществ во фруктах чаще всего встречаются эфирномасляничные кислоты, альдегиды, спирты и терпеновые вещества. Большинство этих соединений имеют очень низкую точку кипения, что при выпаривании материала приводит к их испарению в первую очередь из водного содержания и фруктовая масса теряет ценные вкусовые качества. В промышленном технологическом процессе сегодня все больше расширяется консервирование ароматических веществ, которые на конечной стадии обработки возвращаются обратно в продукты.

Группа авторов, Большая энциклопедия консервирования, 2003

Метиловый спирт – бесцветная, прозрачная, легко подвижная, горючая жидкость с запахом, подобным запаху этилового спирта; в соединении с воздухом образует взрывоопасные смеси, легко смешивается с водой. Оказывает поражающее воздействие на нервную и сосудистую системы, смертельная доза составляет 30 мл. Обладает кумулятивным эффектом. Используется в качестве растворителя в органическом синтезе, исходного продукта для получения различных синтетических веществ и т. д.

С. Ю. Косарев, Преступления, связанные с сильнодействующими и ядовитыми веществами, 2004

Высокая растворимость веществ довольно часто обус–ловлена образованием межмолекулярных, в частности водородных, связей. Так, неограниченная взаимная раст–воримость воды и спирта объясняется образованием водородных связей между молекулами воды и спирта, а растворение кристаллов AgcI в водном растворе ам–миака объясняется образованием химической донор-но-акцепторной связи иона серебра с молекулами ам–миака (AgCI в воде практически нерастворим). По этой же причине в пиридине – растворителе с низкой диэлек–трической проницаемостью – обнаруживается очень высокая растворимость.

М. В. Дроздова, Неорганическая химия, -1

Глюкозиды представляют собой органические нелетучие вещества, имеющие твердую, кристаллическую структуру и сложный состав. Обладают горьким вкусом. Они содержат различные сахара (например, глюкозу), которые соединены с другими органическими веществами, называемыми аглюконами. Ими могут быть спирты, фенолы, органические кислоты и т. д. Большинство глюкозидов состоит из элементов углерода, водорода, кислорода, серы и др.

М. Н. Демкина, Лечебные злаки и аллергия, -1

Учеными было доказано, что после испарения воды из реакционного объема в амфифильных липидоподобных и липидных молекулах формируются жидкокристаллические агрегаты, в которых молекулы расположены периодическими слоями, как в смектических кристаллах. Такие липотропные жидкокристаллические фазы, дающие в поляризованном свете характерную оптическую картину, при последующем разбавлении легко превращаются в мембраноподобные структуры за счет полиморфных переходов (Чистяков, Селезнев, 1977, с. 38–45). Эти и другие исследования подтвердили тот факт, что на самых ранних стадиях химической эволюции могли возникнуть достаточно простые липидоподобные и липидные молекулы, спонтанно образующие мембранные структуры. Следовательно, и формирование систем, подобных протоклеткам, могло предшествовать синтезу более сложных полимерных молекул. Имеются все основания считать, что в период биопоэза (его первого этапа) на Земле за счет высоких температур в присутствии руд различных металлов и при воздействии на смеси газов ультрафиолетового и у-излучения синтезировались не только аминокислоты, но и некоторые сахара, жирные кислоты и азотистые основания. Жирные кислоты в последующем, соединившись со спиртами, могли образовывать липидные пленки на поверхности водоемов, в которых были растворены азотистые основания, сахара и аминокислоты. Растворенные в водоемах белковые молекулы могли адсорбироваться на поверхности липидной пленки благодаря электрическому притяжению к заряженным обращенным в воду липидным головкам. По-видимому, эти условия и предопределили возникновение мембран и встроенных в них белков.

Ю. А. Колесник, Современное состояние биосферы и экологическая политика, 2007

Целью данной технологии является выделение компонента, оказывающего терапевтическое действие, его получение в растворенном состоянии и выведение балластных элементов. С этим прекрасно справляется этиловый спирт, который предназначен для вытяжки алкалоидов, камфоры, гликозидов, смол, эфирных масел и органических кислот. Эфир отделяет бром, йод, смолы, эфирные и жирные масла, воск и алкалоиды. Вода растворяет органические и неорганические соли, кислоты, щелочи, углеводы и слизи. Что касается виноградных вин, их применяют реже, так как все они обладают большим разнообразием составных частей, что всякий раз приводит к получению уникальной настойки, но она зачастую не имеет требуемых свойств.

С. В. Филатова, Целебные настойки от 100 болезней, 2012

Для жира рыб характерным является присутствие непредельных жирных кислот с увеличенным числом двойных связей: линоленовой С17Н29СООН (три двойные связи), арахидоновой С19Н31СООН (четыре двойные связи), клупанадоновой С21Н33СООН (пять двойных связей). Непредельные жирные кислоты составляют основу рыбьего жира (до 84 % от общего количества жирных кислот), что объясняет его жидкую консистенцию и легкую усвояемость. В то же время из—за высокой непредельности жирных кислот жир рыб легко окисляется с накоплением продуктов окисления (перекиси, гидроперекиси) и распада (альдегидов, кетонов, низкомолекулярные жирных кислот, спиртов и др.), которые существенно ухудшают вкус и запах не только жира, но и самой рыбной продукции, являясь одновременно токсичными элементами для организма человека.

Б. Т. Репников, Товароведение и биохимия рыбных товаров, -1

Особенность онкоклеток заключается в их способности существовать и вести свой метаболизм почти без доступа кислорода. Источником энергии для них является анаэробный гликолиз[1]. Именно это отличие от остальных клеток организма[2] является их уязвимым местом, ахиллесовой пятой. При анаэробном гликолизе окисление глюкозы зачастую идет не до конца и с выделением относительно небольшого количества энергии. В результате клетки опухоли потребляют чрезмерное количество углеводов и выделяют большое количество недоокисленных метаболитов – кислотных или спиртовых, в зависимости от глубины процесса. Дело в том, что промежуточными веществами гликолиза являются органические кислоты (пировиноградная и молочная), а окончательными – спирт, вода и углекислый газ. Не случайно анаэробный гликолиз часто называют спиртовым брожением (даже при молочнокислом брожении образуется некоторое количество спирта).

Г. А. Гарбузов, Скажи опухоли «нет»!, 2007

Кроме этилового спирта, во время брожения происходит другая реакция – окисление образовавшегося спирта. При этом образуются крайне вредные для здоровья вещества, которые по-научному называются: уксусный альдегид, этанол, метан, уксусная кислота. Количество этой дряни в браге можно снизить, ограничив доступ воздуха к чану с брагой, – например накрыв его несколькими слоями плотной ткани.

А. Т. Звонарева, Лучшие рецепты самогона, 2008

Как я уже писал, источником энергии для них является анаэробный гликолиз, встречающийся чаще всего у бактерий. Именно это отличие от здоровых клеток организма[12] является их уязвимым местом, ахиллесовой пятой. При анаэробном гликолизе окисление глюкозы зачастую идет не до конца и с выделением относительно небольшого количества энергии. В результате клетки опухоли потребляют чрезмерное количество углеводов и выделяют много недоокисленных метаболитов – кислотных или спиртовых, в зависимости от глубины процесса. Дело в том, что промежуточными веществами гликолиза являются органические кислоты (пировиноградная и молочная), а окончательными – спирт, вода и углекислый газ. Не случайно анаэробный гликолиз часто называют спиртовым брожением (даже при молочнокислом брожении образуется некоторое количество спирта).

Г. А. Гарбузов, Рак можно победить! Ловушка для раковых клеток, 2012

Качественной реакцией на двухатомные и многоатомные спирты (диольный фрагмент) является реакция с Си(ОН)2 в щелочной среде, в результате которой образуется комплексное соединение гликолят меди в растворе, дающем синее окрашивание.

А. А. Дроздов, Органическая химия, -1

Химизм гликокининов до сих пор окончательно не изу чен. Возможно, это пептиды, содержащие серу, и аргинин, полученный из стручков фасоли. Гликокинины растворимы в воде и в спирте. Однако они не действуют аналогично инсулину при СД и не способны уменьшать содержание глюкозы в крови. Поэтому препараты из растений, содержащие гликокинины, можно и нужно применять как дополнительные средства в комплексной терапии СД (Ю. А. Захаров, В. Ф. Корсун, 2002).

Н. А. Огренич, Фитотерапия против диабета. Травы жизни, 2016

Если масло было пропущено только один раз, его называют сырым. В нем содержится 2–3 % сопутствующих веществ, таких, как стерины, воски и восковые спирты, окрашивающие вещества, белки, витамины, которые, несмотря на небольшую концентрацию, оказывают на масло большое влияние. Поэтому рафинирование осуществляется в зависимости от того, какие вещества наиболее предпочтительны в масле для его медицинского применения.

И. И. Дубровин, Целительная облепиха, -1

Алкалоиды – ядовитые органические азотосодержащие соединения, которые имеют сложный состав. Благодаря этому алкалоиды вступают в щелочную реакцию. В чистом виде при нормальных условиях алкалоиды – бесцветные, как правило, твердые вещества, хотя некоторые из них имеют и жидкую форму. В воде они растворяются плохо, тогда как в спирте, эфире и хлороформе – хорошо. Соединяясь с кислотами, они образуют соли, которые обычно легко растворяются в воде, плохо – в спирте и не растворяются в эфире и хлороформе. В чистом виде алкалоиды практически не встречаются в природе, в состав растений они входят в качестве солей. Один и тот же алкалоид может содержаться в различных культурах, принадлежащих к разным семействам. И, наоборот, растения одного вида могут содержать большое количество алкалоидов, обладающих самым различным действием. Так, в млечном соке опийного мака их найдено 26, а в коре хинного дерева – 24. Часть алкалоидов при длительном хранении разрушается, распадаясь на более простые вещества. В медицине в основном используются соли алкалоидов.

Д. Б. Абрамов, Совместимость золотого уса с продуктами питания, -1

Целью быстрого нагревания и быстрого охлаждения является снижение активности ферментов и осаждение белковых веществ. Выпавший хлопьевидный осадок лучше всего отделяется центрифугированием. Получается чистый прозрачный, сок, который хорошо хранится за счет консервантов – хлорбутанолгидрата и спирта. Разумеется, консерванты нужны только при длительном хранении сока. А известно, что самые полезные соки – свежевыжатые.

Юрий Константинов, Уникальный целитель черника. При онкологии, диабете, простуде, заболеваниях глаз, почек, мочевого пузыря…, 2017

Алкалоиды азотсодержащие достаточно ядовитые органические вещества со сложным строением, имеющие щелочную реакцию (pH). Это бесцветные кристаллические соединения, реже жидкие. Они плохо растворяются в воде, но хорошо – в спирте, эфире, хлороформе. Однако при соединении алкалоидов с кислотами их соли, наоборот, хорошо растворяются в воде, плохо – в спирте и, практически, не растворяются в эфире и хлороформе. Передозировка может привести к расстройству деятельности многих систем организма, но в то же время алкалоиды незаменимы при лечении ряда заболеваний.

Алевтина Корзунова, Чернокорень – путь к светлой жизни, 2013

Проведено исследование технологии производства первичных спиртов из олефинов. На основании проведенных расчетов сделан вывод о преимуществе сернокислой гидратации по сравнению с прямой. Рассчитаны термодинамические и технико-экономические показатели процесса.

Коллектив авторов, 100-летию академика П.А. Кирпичникова. Научная сессия (5-8 февраля 2013 г.), 2013

Галеновые препараты – это извлечения из растительного сырья, полученные с помощью нагревания или растворения соответствующих экстрактов. В качестве растворителя используют воду или спирт.

В. Н. Малеванная, Фармакология, -1

Деготь березовый очищенный, так же как и неочищенный, обладает выраженной биологической активностью в отношении эпителиальных компонентов неповрежденной кожи, оказывая стимулирующее действие на пролиферацию и кератинизацию эпидермоцитов, а также вызывает снижение выделения кожного сала. Деготь состоит почти из 10 000 компонентов (фенол, толуол, ксилол, бензол, крезолы, гваякол, органические кислоты, смолистые вещества и др.). Деготь содержит и канцерогенные вещества (в очень малых концентрациях); очистка же дегтя от канцерогенов, к сожалению, затрагивает и компоненты с выраженным терапевтическим действием. Тем не менее деготь и его препараты чрезвычайно широко применяются в терапии различных дерматозов вследствие своих дезинфицирующих, инсектицидных и местнораздражающих действий. Деготь обладает также противовоспалительным действием и тормозящим влиянием на синтез ДНК. В составе коры березы, из которой получают деготь, обнаружили тритерпеновый спирт бетулин, гликозиды бетулозид и гаультерин, дубильные вещества, эфирное масло, суберин и др. Из коры березы выделили сумму катехинов и лейкоантоцианов, обладающих капилляроукрепляющей, антимикробной, противоопухолевой активностью и вяжущими свойствами (Долгодворова, Черняева, 1983 г.), а также антирадикальными и антиокислительными свойствами (Похило и др., 1988 г.).

Алевтина Корзунова, Березовый деготь, 2013

Все липиды можно разделить на жирные спирты (они имеют щелочные свойства) и жирные кислоты (обладают кислотными свойствами). Именно с помощью липидов Э. Ревичи проводил коррекцию обменных процессов, индивидуально подбирая оптимальные способы лечения.

Г. А. Гарбузов, Антиоксидантное лечение рака, 2010

Пищевые заменители – более дешевые продукты питания, отличающиеся пониженной пищевой ценностью и сходством с натуральным продуктом по одному или нескольким признакам. Для ассортиментной фальсификации наиболее часто используют воду, особенно для таких продуктов как спирт (Рис.3). Водка, прозрачные бесцветные наливки, настойки, белые вина, минеральная вода. Для окрашенных напитков применяется дополнительно подкрашивание, имитирующее цвет натурального продукта. Например, подкрашивают воду при ассортиментной фальсификации коньяка, рома, розовых и красных вин, пива, кваса, окрашенных безалкогольных напитков. Фальсификацию водой при незначительном разбавлении заметить может только опытный дегустатор. Исследования показали, что при добавлении в соки и вина 10 % воды дегустаторы не заметили фальсификации. При добавлении 20 % воды примерно треть дегустаторов высказала сомнения по поводу качества и, лишь при 50 % разбавлении большинство дегустаторов указало на водянистость вкуса. Незначительное разбавление водой не позволяет выявить фальсификацию с помощью физико-химических показателей, так как содержание сахаров и кислот, как правило, выше предельно допустимой нормы и разбавление до 10 % не вызывает несоответствия фактического содержания растворимых сухих веществ, сахаров и кислот установленным нормам. Более того, титруемая кислотность может остаться на том же уровне, так как при разбавлении водой усиливается диссоциация кислот и кислых солей, вследствие чего повышается содержание ионов Н+ в растворе. Только при сильном разбавлении (более 30 %) изменяются физико-химические показатели.

Г. А. Кутырев, Контроль качества продуктов питания, 2012

В последнее время в результате опытов некоторые авторы пришли к выводам, что меньшая величина алкоголя в крови из вина по сравнению с количеством алкоголя в крови после употребления водно-спиртового раствора такой же крепости указывает на присутствие в вине каких-то веществ, которые уменьшают токсичность спирта. Это весьма важно, когда требуется энергетические, легко усвояемые вещества. Вино способствует увеличению мускульной работы, экономии протеинов, углеводов и жиров и уменьшению выделения из организма азота.

Л. М. Михайлова, Настольная книга домашнего винодела, 2010

7. Поликонденсация – это процесс получения полимеров из би- или полифункциональных соединений (мономеров), сопровождающийся выделением побочного низкомолекулярного вещества (воды, спирта, галогеноводорода и др.).

Д. А. Романов, What are Polymers? (Что такое полимеры?), 2013

Следует дать некоторые пояснения. В качестве экстрагента предпочтительнее использовать 70 %-ный винный спирт, так как в этом случае не будет происходить растворение воска, представляющего собой балластное вещество в спиртовой настойке.

Ю. Н. Николаева, Мёд, прополис, перга и другие продукты пчеловодства от всех болезней, 2011

Результатом этих процессов становится образование в смеси заваренного чая и сахара, спирта и углекислоты (под действием дрожжей), уксусной и некоторых других кислот (образуемых в процессе жизнедеятельности бактерий), а также ряда промежуточных веществ.

Мария Соколова, Очищение чайным грибом, -1

В качестве растворителей для приготовления экстрактов применяют воду, спирт различных концентраций, масла и некоторые другие компоненты. В зависимости от растворителя экстракт может быть водным, спиртовым, масляным и пр. Концентрация биологически активных веществ в густых и сухих экстрактах в несколько раз выше, чем в исходном сырье. Жидкие, густые и сухие экстракты применяют как самостоятельное лекарственное средство, а также в сочетании с другими лекарственными формами.

М. А. Шишкина, Справочник БАДов, 2013

Выделенные из растений дубильные вещества представляют собой аморфные или кристаллические вещества, растворимые в воде и спирте. С солями тяжелых металлов они образуют осадок; осаждают слизи, белки, алкалоиды, следствием чего являются нерастворимые в воде альбуминаты, на чем основано и антитоксическое действие танидов, что нередко используется в неотложной медицинской помощи.

А. П. Суворов, Псориаз. Старинные и современные методы лечения, 2009

В современных продуктах питания очень сложно определить наличие таких компонентов. Сегодня пища наряду с высокими калориями содержит огромное количество «завлекалок», рассчитанных на удовлетворение изысканного вкуса. Красители, ароматизаторы, подсластители, улучшители вкуса, консерванты, загустители являются не источником необходимых пищевых веществ, а источником чуждых элементов, проникающих внутрь нашего организма. Во многих продуктах содержатся этиловый спирт и уксус, используемый в качестве консервантов. Это приводит к закислению крови. При этом многие производители даже не берут на себя труд информировать покупателя о наличии в продуктах этих веществ.

А. И. Белов, Самооздоровление по Караваеву. Перед чем болезни бессильны, 2010

Также известен состав антифриза, содержащий: ортофосфорную кислоту, триэтаноламин, натриевую соль 2-меркаптбензтиазола, двуводную динатриевую соль этилендиаминтетрауксусной кислоты, капролактам, дигидроксибензол, фосфит, пеногаситель, краситель, спирт н-бутиловый, воду и этиленгликоль (патент РФ № 2196797, МПК 7: С09К 5/00, опубликован 20.01.2003).

С. Е. Беликов, Незамерзающие теплоносители, 2013

Биосинтез липидов осуществляется за счет ацетилпереносящих белков. При этом ацетильный остаток переходит на глицерофосфат с образованием фосфатидных кислот, а они уже вступают в химические реакции с образованием сложных эфиров со спиртами. Эти превращения лежат в основе синтеза фосфолипидов.

К. В. Ткаченко, Микробиология: конспект лекций, -1

Полезные свойства отражены и в его химическом составе. Уксус включает в себя большой набор минеральных веществ, таких как железо, магний, кальций, фосфор. Витамины В, С, Е тоже являются составляющими уксуса. В состав натурального уксуса входят пищевые кислоты (яблочная, лимонная, виннокаменная), собственно уксусная кислота, эфиры, многоатомные спирты и альдегиды. Все выше перечисленные вещества, входящие в состав уксуса придают продукту оригинальный вкус и аромат. Высокоочищенный синтетический уксус содержит только уксусную кислоту и воду.

Юрий Константинов, Целебные свойства уксуса, 2015

Также в окопнике присутствуют дубильные вещества (таниды), представляющие собой безазотистые соединения, растворяющиеся в воде и спирте и обладающие способностью давать нерастворимые осадки с алкалоидами и солями тяжелых металлов. Свое общее название эти вещества получили благодаря способности превращать шкуры животных в непроницаемую для воды прочную кожу. В России для этого чаще всего пользовались корой дуба. Поэтому и содержащиеся в ней вяжущие вещества стали называть дубильными. Таниды встречаются почти во всех растениях. В некоторых растениях количество их достигает 20–30 % и более, что позволяет использовать их в хозяйственных и медицинских целях. Благодаря выраженному вяжущему и противовоспалительному действию дубильные вещества часто используют при желудочно-кишечных расстройствах, кожных и других болезнях.

Алевтина Корзунова, Костолом или окопник, 2013

Существует еще один препарат, содержащий около 35 % перекиси водорода, соединенной с мочевиной. Этот препарат называется гидроперит и представляет собой белый кристаллический порошок, который легко растворяется в спирте или воде. Он выпускается в виде таблеток по 1,5 г. Раствору 1 таблетки гидроперита в стакане воды соответствует 3 %-ный раствор перекиси водорода. Гидроперит продается фактически в любой аптеке и за минимальную цену.

Л. Ж. Жалпанова, Перекись водорода при вашей болезни, 2008