Гиосциамин

Гиосциамин (хим.) — C17H13NO3 (фр. и англ. Hyoscyamine, нем. Hyoscyamin) — алкалоид, изомерный с атропином, M-холиноблокатор, встречается в семенах и соке белены (Hyoscyamus niger) и других видов рода Hyoscyamus, в семенах белладонны (Atropa belladonna) и дурмана (Datura stramonium), в листьях и стволе Duboisia myoporoides, в корневище Scopolia japonica и Scopolia carniolica. Содержание его в семенах достигает 0,5 %.

Для получения гиосциамина семена белены извлекают кипящим 90 % спиртом, подкисленным винной, из вытяжки спирт отгоняют; верхний, зеленый, маслянистый слой оставшейся жидкости взбалтывают с разбавленной серной кислотой, кислую вытяжку почти нейтрализуют поташом, фильтруют и выпаривают до сиропообразной густоты. По прибавлении спирта осаждается серно-калиевая соль, которую отделяют, а остаток, по отгонке спирта, извлекают хлороформом в присутствии поташа. Из хлороформа гиосциамин снова извлекают серной кислотой, сернокислую соль очищают животным углем, разлагают мелом и гиосциамин извлекают окончательно хлороформом (Дюкенель). Чистый гиосциамин кристаллизуется в блестящих иголочках (из разбавленного спирта) или призмах (из хлороформа), плавится при 108,5°, спиртовой раствор его вращает влево — [ α ]D = 21°. Подобно атропину, гиосциамин действует расширяющим образом на зрачок глаза. При продолжительном нагревании выше точки плавлении (Шмидт) или при действии едких щелочей на его спиртовой раствор (Виль и Бредиг) гиосциамин переходит в атропин, который, по Ладенбургу, стоит в том же отношении к гиосциамину, как виноградная кислота к винной. При энергичном действии кислот, или едких щелочей, гиосциамин дает те же продукты, что атропин (Ладенбург).

Источник: Википедия