Азотистые основания

  • Азо́тистые основа́ния — гетероциклические органические соединения, производные пиримидина и пурина, входящие в состав нуклеиновых кислот. Для сокращенного обозначения пользуются большими латинскими буквами. К азотистым основаниям относят аденин (A), гуанин (G), цитозин (C), которые входят в состав как ДНК, так и РНК. Тимин (T) входит в состав только ДНК, а урацил (U) встречается только в РНК.Аденин и гуанин являются производными пурина, а цитозин, урацил и тимин — производными пиримидина.

    Тимин, который присутствует только в ДНК, и урацил, который встречается только в РНК, обладают сходной химической структурой. Урацил отличается от тимина отсутствием метильной группы у 5-го атома углерода.

    Азотистые основания, соединяясь ковалентной связью с 1' атомом рибозы или дезоксирибозы, образуют N-гликозиды, которые называют нуклеозиды. Нуклеозиды, в которых к 5'-гидроксильной группе сахара присоединены одна или несколько фосфатных групп, называются нуклеотидами. Эти соединения являются строительными блоками молекул нуклеиновых кислот — ДНК и РНК.

    После образования молекулы нуклеиновой кислоты входящие в её состав азотистые основания могут вступать в различные химические реакции под действием ферментов а также факторов внешней среды. Таким образом, нуклеиновые кислоты часто содержат модифицированные азотистые основания. Типичной модификацией такого рода является метилирование.Не так давно, были открыты ещё два азотистых основания: это синтетические вещества d5SICSTP и dNaMTP . Они обладают свойством комплементарности, и эти азотистые основания могут входить в состав олигонуклеотидов внутри ДНК. Например, их уже содержит геном генно-модифицированной бактерии Escherichia coli, полученной исследователями из Научно-исследовательского института им. Скриппсы .

Источник: Википедия

Связанные понятия

Урацил (2,4-диоксопиримидин) — пиримидиновое основание, которое является компонентом рибонуклеиновых кислот и как правило отсутствует в дезоксирибонуклеиновых кислотах, входит в состав нуклеотида. В составе нуклеиновых кислот может комплементарно связываться с аденином, образуя две водородные связи.
Тимин (5-метилурацил) — производное пиримидина, одно из пяти азотистых оснований. Присутствует во всех живых организмах, где вместе с дезоксирибозой входит в состав нуклеозида тимидина, который может фосфорилироваться 1—3 остатками фосфорной кислоты с образованием нуклеотидов тимидин моно-, ди- или трифосфорной кислоты (ТМФ, ТДФ и ТТФ). Дезоксирибонуклеотиды тимина входят в состав ДНК, в РНК на его месте располагается рибонуклеотид урацил. Тимин комплементарен аденину, образуя с ним 2 водородные...
Изогуани́н, или 2-гидроксиадени́н, — органическое соединение, азотистое основание, изомер гуанина. Продукт окисления ДНК, который способен приводить к мутациям. Используется в комбинации с изоцитозином, с которым образует 3 водородных связи благодаря комплементарности с последним, при исследовании искусственных аналогов нуклеиновых кислот, образующих спаренные основания в структуре ДНК.
Нуклеоти́ды (нуклеозидфосфаты) — группа органических соединений, представляют собой фосфорные эфиры нуклеозидов. Свободные нуклеотиды, в частности АТФ, цАМФ, АДФ, играют важную роль в энергетических и информационных внутриклеточных процессах, а также являются составляющими частями нуклеиновых кислот и многих коферментов.
Пиримидин (C4N2H4, 1,3- или м-диазин, миазин) — гетероциклическое соединение, имеющее плоскую молекулу, простейший представитель 1,3-диазинов.

Упоминания в литературе

С химической точки зрения ген представляет собой участок молекулы дезоксирибонуклеиновой кислоты (ДНК). Огромная полимерная молекула дезоксирибонуклеиновой кислоты состоит из повторяющихся блоков, называемых «нуклеотидами». Нуклеотид состоит из азотистого основания, сахара и фосфатной группы. В состав ДНК могут входить четыре вида азотистых оснований – аденин, гуанин, тимин и цитозин.
ДНК и РНК – это нуклеиновые кислоты, состоящие из повторяющихся простых строительных блоков, которые называются нуклеотидами и представляют собой комбинации фосфата, сахара и азотистого основания (таких оснований пять: аденин [А], тимин [Т], гуанин [G], цитозин [C] и урацил [U]). Молекула ДНК представляет собой двойную спираль, состоящую из двух цепей нуклеотидов, связанных через основания; РНК состоит из одной цепи нуклеотидов. Есть и другие различия, но, как правило, те и другие молекулы необходимы нашим клеткам для воспроизводства и для осуществления всех остальных жизненных процессов.
Все макромолекулы универсальны, так как построены по одному плану независимо от их видовой принадлежности. Являясь универсальными, они одновременно и уникальны, ибо их структура неповторима. Например, в состав нуклеотидов ДНК входит по одному азотистому основанию из четырех известных (аденин, гуанин, цитозин и тимин), вследствие чего любой нуклеотид или любая последовательность нуклеотидов в молекулах ДНК неповторимы по своему составу, равно как неповторима и вторичная структура молекулы ДНК. В состав большинства белков входит 100-500 аминокислот, но последовательности аминокислот в молекулах белков неповторимы, что делает их уникальными.
Молекула ДНК состоит из двух полинуклеотидных цепей, закрученных одна вокруг другой в виде двойной спирали. Азотистые основания обеих цепей соединены между собой комплементарно водородными связями. Аденин соединяется только с тимином, а цитозин – с гуанином (А – Т, Г – Ц). В ДНК записана генетическая информация, которая определяет специфичность синтезируемых клеткой белков, т. е. последовательность аминокислот в полипептидной цепи. ДНК передает по наследству все свойства клетки. ДНК содержится в ядре и митохондриях.
В ДНК входят четыре вида нуклеотидов, отличающихся по азотистому основанию в их составе, – аденин (А), гуанин (Г), цитозин (Ц) и тимин (Т). В молекуле РНК также имеется 4 вида нуклеотидов с одним из азотистых оснований – аденином, гуанином, цитозином и урацилом (У). Таким образом, ДНК и РНК различаются как по содержанию сахара в нуклеотидах, так и по одному из азотистых оснований (табл. 5).

Связанные понятия (продолжение)

Цитозин — органическое соединение, азотистое основание, производное пиримидина. С рибозой образует нуклеозид цитидин, входит в состав нуклеотидов ДНК и РНК. Во время репликации и транскрипции по принципу комплементарности образует три водородных связи с гуанином.
Шестичле́нные гетероци́клы — органические циклические соединения, имеющие как минимум один шестичленный цикл, в состав которого входит как минимум один гетероатом.
Пептидо-нуклеиновые кислоты (ПНК, англ. PNA, Peptide nucleic acid) — это химические вещества, похожие на РНК или ДНК. В настоящее время ПНК не обнаружены в составе живых организмов и получаются путём химического синтеза для использования в некоторых биологических экспериментах и медицине.
Аденин — азотистое основание, аминопроизводное пурина (6-аминопурин). Образует две водородных связи с урацилом и тимином (комплементарность).
Гуанозиндифосфат (ГДФ, GDP,) — нуклеотид, эфир пирофосфорной кислоты с гуаниловым нуклеозидом. ГДФ состоит из пирофосфата, сахара пентозы рибозы и азотистого основания гуанина.
Биомолекулы — это органические вещества, которые синтезируются живыми организмами. В состав биомолекул включают белки, полисахариды, нуклеиновые кислоты, а также более мелкие компоненты обмена веществ. Биомолекулы состоят из атомов углерода, водорода, азота, кислорода, а также фосфора и серы. Другие атомы входят в состав биологически значимых веществ значительно реже.
Направленность (англ. directionality) в молекулярной биологии — ориентация одноцепочечной структуры в молекуле нуклеиновой кислоты.
Нуклеи́новая кислота (от лат. nucleus — ядро) — высокомолекулярное органическое соединение, биополимер (полинуклеотид), образованный остатками нуклеотидов. Нуклеиновые кислоты ДНК и РНК присутствуют в клетках всех живых организмов и выполняют важнейшие функции по хранению, передаче и реализации наследственной информации.
Иминогру́ппа — молекулярная группа NH. Двухвалентна. Содержится во вторичных аминах и пептидах.
Нуклеозиды — это гликозиламины, содержащие азотистое основание, связанное с сахаром (рибозой или дезоксирибозой).
Дезоксицитидин — это нуклеозид, образующийся при соединении цитозина с дезоксирибозой β-N1-гликозидной связью. Дезоксицитидин является компонентом ДНК.
Аминокисло́ты (аминокарбо́новые кисло́ты; АМК) — органические соединения, в молекуле которых одновременно содержатся карбоксильные и аминные группы. Основные химические элементы аминокислот - это углерод (C), водород (H), кислород (O), и азот (N), хотя другие элементы также встречаются в радикале определенных аминокислот. Известны около 500 встречающихся в природе аминокислот (хотя только 20 используются в генетическом коде).
В биохимии, димер — макромолекулярный комплекс, образованный двумя, как правило, не ковалентносвязаными макромолекулами, такими как белки или нуклеиновые кислоты. Белковый димер — это четвертичная структура белка.
Дипепти́ды (от греч. peptós — сваренный, переваренный) — органические соединения, состоящие из двух аминокислотных остатков, связанных пептидной связью. Дипептиды — соединения, промежуточные между полипептидами и аминокислотами.
Неоднозначные пары оснований (Wobble base pairs) это комплементарные пары G-U и I-U / I-A / I-C, образующиеся во вторичной структуре РНК. Их термодинамическая стабильность сравнима с Уотсон-Криковскими. Wobble base pairs совершенно необходимы для правильной трансляции.
Пури́новый обме́н (пури́новый метаболи́зм) — совокупность протекающих в живых организмах процессов синтеза и распада пуринов и пуриновых нуклеотидов.
Аналоги нуклеиновых кислот (ксенонуклеиновая кислота, KNK) представляют собой кластеры, которые структурно аналогичны природным молекулам РНК и ДНК. Ксенонуклеиновые кислоты используются в медицине и молекулярной биологии. Используются в медицине и в исследованиях в области молекулярной биологии.
Моносахариды (от др.-греч. μόνος ‘единственный’, лат. saccharum ‘сахар’ и суффикса -ид), — органические соединения, одна из основных групп углеводов; самая простая форма сахара; являются обычно бесцветными, растворимыми в воде, прозрачными твердыми веществами. Некоторые моносахариды обладают сладким вкусом. Моносахариды — стандартные блоки, из которых синтезируются дисахариды (такие, как сахароза, мальтоза, лактоза), олигосахариды и полисахариды (такие, как целлюлоза и крахмал), содержат гидроксильные...
Фосфатаза — фермент, который катализирует дефосфорилирование субстрата (как правило другого белка) в результате гидролиза сложноэфирной связи фосфорной кислоты. При этом образуется фосфатный анион и молекула продукта с гидроксильной группой. По своему каталитическому и физиологическому действию фосфатаза является антагонистом фосфорилазы и киназы, которые присоединяют фосфатную группу к субстрату.
Гетерополимеры (от "гетеро- " — разный, отличный, не такой) — полимеры, молекулы которых состоят из нескольких разных типов мономеров. Этим они отличаются от гомополимеров, в состав которых входит единственный тип мономеров. К гетерополимерам относятся такие природные биополимеры, как белки, нуклеиновые кислоты, пептидогликан, гиалуроновая кислота и другие.
Гликозили́рование (англ. Glycosylation) — ферментативный процесс, в ходе которого происходит присоединение остатков сахаров к органическим молекулам. В процессе гликозилирования образуются гликозиды или, в случае белков и липидов, гликопротеины и гликолипиды соответственно. Гликозилирование является одной из форм котрансляционной и посттрансляционной модификации белков. Гликозилирование имеет большое значение для структуры и функций мембранных и секретируемых белков.Преобладающая часть белков, синтезируемых...
Остаток в биохимии и молекулярной биологии — структурная единица биополимера, состоящего из аминокислот и сахаров; часть мономера, которая остаётся неизменной после включения его в биополимер. Например, остатками принято называть аминокислотные звенья, входящие в состав пептида. Остатки уже не являются аминокислотами, так как в результате реакции конденсации, они утратили по одному атому водорода из аминогруппы и гидроксил, входящий в состав карбоксильной группы. Кроме того, остатками также считаются...
Пептидная связь — вид амидной связи, возникающей при образовании белков и пептидов в результате взаимодействия α-аминогруппы (—NH2) одной аминокислоты с α-карбоксильной группой (—СООН) другой аминокислоты.
Липоксигеназы (англ. Lipoxygenases) — железо-содержащие ферменты, катализирующие реакцию диоксигенации (присоединение двух атомов кислорода) к полиненасыщенным жирным кислотам. Различные типы липоксигеназ найдены в растениях, животных и грибах. Они вовлечены в различные клеточные функции.
Дезаминирование — процесс удаления аминогрупп от молекулы. Ферменты, катализирующие дезаминирование, называют деаминазами.
Проли́н (пирролидин-α-карбоновая кислота) — гетероциклическая аминокислота, в которую атом азота входит в составе вторичного, а не первичного, амина (в связи с чем пролин правильнее называть иминокислотой). Существует в двух оптически изомерных формах — L и D, а также в виде рацемата.
Нуклеазы — большая группа ферментов, гидролизующих фосфодиэфирную связь между субъединицами нуклеиновых кислот. Различают несколько типов нуклеаз в зависимости от их специфичности: экзонуклеазы и эндонуклеазы, рибонуклеазы и дезоксирибонуклеазы, рестриктазы и некоторые другие. Рестриктазы занимают важное положение в прикладной молекулярной биологии.

Подробнее: Нуклеаза
Окислительное дезаминирование — процесс дезаминирования в печени, при котором образуются соответствующие карбоновые кислоты.
Аминосахара́ — производные углеводов, образованные замещением одной или нескольких гидроксильных групп на аминогруппу.
Гуанозинмонофосфат, GMP, ГМФ, 5'-гуанидиловая кислота — нуклеотид, входящий в состав РНК. Это эфир фосфорной кислоты и гуанозинового нуклеозида. GMP состоит из фосфатной группы, сахара рибозы и азотистого основания гуанина.
Изомеразы (КФ5) — ферменты, катализирующие структурные превращения изомеров (рацемизация или эпимеризация). Изомеразы катализируют реакции, подобные следующей: A → B, где B является изомером A.
Аденозинмонофосфат (AМФ, adenosine monophosphate) 5'-аденилат, это эфир фосфорной кислоты и аденозинового нуклеозида. Молекула АМФ содержит фосфатную группу, сахар рибозу и азотистое основание аденин (A). АМФ играет важную роль во многих клеточных процессах обмена веществ. АМФ также компонент синтеза РНК.
Аминоацил-тРНК-синтетаза (АРСаза) — фермент-синтетаза, катализирующий образование аминоацил-тРНК в реакции этерификации определённой аминокислоты с соответствующей ей молекулой тРНК. Для каждой протеиногенной аминокислоты существует своя аминоацил-тРНК-синтетаза.
Фосфорилирование — процесс переноса остатка фосфорной кислоты от фосфорилирующего агента-донора к субстрату, как правило, катализируемый ферментами и ведущий к образованию сложных эфиров фосфорной кислоты...
Биополиме́ры — класс полимеров, встречающихся в природе в естественном виде, входящие в состав живых организмов: белки, нуклеиновые кислоты, полисахариды, лигнин. Биополимеры состоят из одинаковых (или схожих) звеньев — мономеров. Мономеры белков — аминокислоты, нуклеиновых кислот — нуклеотиды, в полисахаридах — моносахариды.
Диаминопимелиновая кислота (мезо-ДАПК, DAP) — органическое соединение, непротеиногенная аминокислота, по структуре близка к лизину. Характеристический компонент клеточной стенки грамотрицательных бактерий.
Полиаминокарбоновые кислоты (комплексоны) — молекулы, в которых с атомом азота связано несколько алкилкарбоксильных групп —СН2СООН, способных одновременно связывать центральный атом комплекса несколькими координационными связями. Комплексоны образуют прочные, растворимые в воде соединения с большинством катионов.
Ганглиози́ды — сложные по составу молекулы, состоящие из гликосфинголипидов, содержащих церамиды и олигосахариды, среди которых присутствует одна или несколько сиаловых кислот, например N-ацетилнейраминовая кислота (англ. NANA). Нейраминовая кислота представляет собой углевод, состоящий из 9 атомов углерода и входящий в группу сиаловых кислот. Таким образом, наличие в составе молекул ганглиозидов ацетилированных производных углеводов и сиаловых кислот способствует нейтральной реакции среды (рН...
Непротеиногенные аминокислоты (также некодируемые) — аминокислоты, которые не участвуют в биосинтезе белка (не входят в состав белков), многие из них являются токсинами и ингибиторами ферментов разнообразных метаболических реакций. Известно свыше 140 природных аминокислот и, возможно, больше тысячи их комбинаций.
Рибонуклеаза T1 (или РНКаза Т1, RNase T1) это эндонуклеаза (КФ 3.1.27.3), выделенная из грибов, которая разрезает молекулы одноцепочечной РНК после остатков гуанина, то есть, по 3' концу. Наиболее изученной формой этого фермента является плесневая РНКаза Т1 из Aspergillus oryzae.
Уроновые кислоты (глюкуроновые кислоты) — монокарбоновые кислоты общей формулы OHCnCOOH, формально являющиеся продуктами окисления терминальной гидроксиметильной группы альдоз в карбоксильную группу. Входят в состав биополимеров как растительного, так и животного происхождения.
Декарбоксилаза ароматических аминокислот (англ. Aromatic L-amino acid decarboxylase, синонимы: DOPA decarboxylase, tryptophan decarboxylase, 5-hydroxytryptophan decarboxylase, AAAD) — фермент (энзим), участвующий в процессе органического декарбоксилирования.
Аспараги́н (англ. Asparagine; принятые сокращения: Асн, Asn, N) — амид аспарагиновой кислоты (2-амино-бутанамид-4-овая кислота, Asx или B). Одна из 20 наиболее распространённых аминокислот природного происхождения. Их кодоны AAU и AAC.
Дезамидирование — это химическая реакция, в которой амидная функциональная группа удаляется из органического соединения. В биохимии реакция играет важную роль в деградации белков, так как повреждает амидосодержащие боковые цепи аминокислот аспарагина и глутамина.
Белковая субъединица в структурной биологии — полипептид, который вместе с другими компонентами собирается в мультимерный или олигомерный белковый комплекс. Многие природные ферменты и другие белки состоят из нескольких белковых субъединиц.

Упоминания в литературе (продолжение)

Инозин является предшественником пуриновых азотистых оснований нуклеиновых кислот. Попадая в клетки, он усиливает синтез нуклеиновых кислот; активирует новообразование ферментов; является основой для образования макроэргов. Ряд исследователей отмечает его эффективность при одновременном приеме с другими анаболизаторами, например, с креатином.
Нуклеотиды в молекуле ДНК обращены друг к другу азотистыми основаниями и объединены парами в соответствии с правилами комплементарности: напротив аденина расположен тимин, напротив гуанина – цитозин. Пара А – Т соединена двумя водородными связями, а пара Г – Ц – тремя. При репликации (удвоении) молекулы ДНК водородные связи рвутся и цепи расходятся и на каждой из них синтезируется новая цепь ДНК. Остов цепей ДНК образован сахарофосфатными остатками.
Все экстрактивные вещества рыбы можно классифицировать на несколько групп по принадлежности к определенным классам органических соединений и по пищевой ценности: летучие азотистые основания, аммониевые основания, фосфорсодержащие вещества, свободные аминокислоты и пептиды, разные вещества.
Нуклеиновые кислоты. Мононуклеотиды. Мононуклеотид состоит из одного пуринового (аденин – А, гуанин – Г) или пиримидинового (цитозин – Ц, тимин – Т, урацил – У) азотистого основания, сахара – пентозы и 1-3 остатков фосфорной кислоты.
Репликация происходит в синтетический период интерфазы митоза. Фермент репликаза движется между двумя цепями спирали ДНК и разрывает водородные связи между азотистыми основаниями. Затем к каждой из цепочек с помощью фермента ДНК-полимеразы по принципу комплементарности достраиваются нуклео-тиды дочерних цепочек. В результате репликации образуются две идентичные молекулы ДНК. Количество ДНК в клетке удваивается. Такой способ удвоения ДНК называется полуконсервативным, так как каждая новая молекула ДНК содержит одну «старую» и одну вновь синтезированную полинуклеотидную цепь.
Фосфолипиды – фосфорилированные производные липидов, состоящие из фосфорной кислоты, жирных кислот, многоатомных спиртов, азотистых оснований. В клинической практике определяются общие фосфолипиды, которые состоят из:
Пиримидиновые основания, цитозин и тимин, рассеивают энергию несколько хуже, чем пурины, и, соответственно, менее устойчивы. Однако образование комплементарных пар улучшает рассеивание энергии еще примерно в 50 раз благодаря обмену протонами в водородных связях пары. Поэтому устойчивость комплементарной пары нуклеотидов к ультрафиолету выше, чем каждого из них по отдельности. Кроме того, в нуклеиновых кислотах плоские молекулы азотистых оснований лежат стопкой, поэтому их пи-электронные системы взаимодействуют между собой (так называемое стэкинг-взаимодействие) и могут передавать друг другу энергию возбуждения, еще усиливая рассеивание и дополнительно увеличивая устойчивость к ультрафиолету – до 20 раз по сравнению с одной комплементарной парой нуклеотидов (Mulkidjanian et al., 2003).
Учеными было доказано, что после испарения воды из реакционного объема в амфифильных липидоподобных и липидных молекулах формируются жидкокристаллические агрегаты, в которых молекулы расположены периодическими слоями, как в смектических кристаллах. Такие липотропные жидкокристаллические фазы, дающие в поляризованном свете характерную оптическую картину, при последующем разбавлении легко превращаются в мембраноподобные структуры за счет полиморфных переходов (Чистяков, Селезнев, 1977, с. 38–45). Эти и другие исследования подтвердили тот факт, что на самых ранних стадиях химической эволюции могли возникнуть достаточно простые липидоподобные и липидные молекулы, спонтанно образующие мембранные структуры. Следовательно, и формирование систем, подобных протоклеткам, могло предшествовать синтезу более сложных полимерных молекул. Имеются все основания считать, что в период биопоэза (его первого этапа) на Земле за счет высоких температур в присутствии руд различных металлов и при воздействии на смеси газов ультрафиолетового и у-излучения синтезировались не только аминокислоты, но и некоторые сахара, жирные кислоты и азотистые основания. Жирные кислоты в последующем, соединившись со спиртами, могли образовывать липидные пленки на поверхности водоемов, в которых были растворены азотистые основания, сахара и аминокислоты. Растворенные в водоемах белковые молекулы могли адсорбироваться на поверхности липидной пленки благодаря электрическому притяжению к заряженным обращенным в воду липидным головкам. По-видимому, эти условия и предопределили возникновение мембран и встроенных в них белков.
В 1957 г. Фрэнсис Крик выдвинул гипотезу о том, что может представлять собой подобный «словарь». Он предположил, что каждая аминокислота кодируется последовательностью из трех нуклеотидов, получившей название кодона. Гипотеза Крика требовала экспериментальной проверки, и вскоре ученые из Национального института здоровья США Маршалл Ниренберг и Генрих Маттеи начали соответствующие опыты. Они тщательно растерли E. coli пестиком в ступке и разлили получившуюся массу по пробиркам. В каждую пробирку они добавили одну из аминокислот, а затем – синтезированную ими РНК, состоящую из нуклеотидов одного типа, с азотистым основанием урацилом (обнаруженным в РНК, но отсутствующим в ДНК)[5]. Таким образом, эта РНК содержала единственный повторяющийся много раз кодон. Ученые хотели посмотреть, опознает ли этот кодон одну из аминокислот.
Свободный радикал, реагируя с другими молекулами, нередко попросту отбирает «недостающий до пары» электрон у «соседа», превращая того в следующий свободный радикал, который также реагирует с другой молекулой – до бесконечности, по принципу цепной реакции. При этом молекула, превращенная в свободный радикал, нередко теряет способность выполнять свою биологическую функцию. Упомянутая цепная реакция также может приводить к «слипанию» молекул. Так, «сшивки» в ДНК (если свободнорадикальная реакция включает пары азотистых оснований в ДНК-молекуле) могут быть причиной онкологических заболеваний, «сшивки» между липидами и белками приводят к образованию морщин. Окисление же липопротеидов низкой плотности ведет к формированию атеросклеротических бляшек на стенках сосудов.
а б в г д е ё ж з и й к л м н о п р с т у ф х ц ч ш щ э ю я