ЖА́ЛОСТЛИВЫЙ, -ая, -ое; -лив, -а, -о. Разг. 1. Склонный к жалости, сочувствию; сострадательный, сердобольный. (Малый академический словарь, МАС)
УЛЫ́БКА, -и, род. мн. -бок, дат. -бкам, ж. Движение мышц лица (губ, глаз), показывающее расположение к смеху, выражающее привет, удовольствие, насмешку и т. п. Презрительная улыбка. Улыбка радости. (Малый академический словарь, МАС)
ЖА́ЛОСТЛИВЫЙ, -ая, -ое; -лив, -а, -о. Разг. 1. Склонный к жалости, сочувствию; сострадательный, сердобольный.
Все значения слова «жалостливый»УЛЫ́БКА, -и, род. мн. -бок, дат. -бкам, ж. Движение мышц лица (губ, глаз), показывающее расположение к смеху, выражающее привет, удовольствие, насмешку и т. п. Презрительная улыбка. Улыбка радости.
Все значения слова «улыбка»Юноша сообразил на лице жалостливую улыбку, после чего развернулся на месте и зашагал в противоположном направлении.
Повинуясь этому взгляду, он поднялся, подошёл к ней, напустил на лицо дежурную, немного жалостливую улыбку.
Всё обычно смеялись или выдавливали жалостливую улыбку (в зависимости от интеллекта) и переключались на другую тему.