Так во время моего студенчества проживавший в Москве у Большого Вознесения и баловавший меня Семен Николаевич Шеншин часто говаривал: «Веселый человек был покойный Петр Яковлевич. Бывало, на дрожках тройкой с колокольчиками и бубенчиками приедет и скажет: «Ну, господа, продал гречиху и хочу проиграть вам деньги». А затем к утру, проигравшись до копейки, сядет снова на свои дрожки и, зазвеня колокольчиками и бубенчиками, умчится во весь дух».
Выдержки из русской классики со словом «проиграться»
Случись же под такую минуту, как будто нарочно в подтверждение его мнения о военных, что сын его проигрался в карты; он послал ему от души свое отцовское проклятие и никогда уже не интересовался знать, существует ли он на свете или нет.
Теперь же оказалось, что этот воздержный, характерный игрок проигрался в пух в отряде не только деньгами, но и вещами, что означает последнюю степень проигрыша для офицера.
ПРОИГРА́ТЬСЯ, -а́юсь, -а́ешься; сов. (несов. проигрываться). Разг. Играя в какую-л. игру на деньги, проиграть все имевшееся. (Малый академический словарь, МАС)