Пятичленные гетероциклы

Пятичленные гетероциклы — органические циклические соединения, в состав которых входит как минимум один гетероатом.

Наиболее известные представители:

Тиазол
2-аминотиазол
Бензотиазол
2-меркаптобензотиазол
Тиазолидин
Пенициллин
Пиразол
Индазол
2-пиразолин
Пиразолон-5
Имидазол
Гистидин
Гистамин
Имидазолидин
Гидантоины
1,2,3-оксадиазол
Сиднон
Фуразан
1,2,3-триазол
Озотриазолы
Бензотриазол
1,2,4-триазол
4-амино-1,2,4-триазол
Тетразол
1,5-пентаметилентетразол
2,3,5-трифенилтетразолийхлорид (ТТС)

Связанные понятия

Семичленные гетероциклы — органические циклические соединения, имеющие как минимум один семичленный цикл, в состав которого входит как минимум один гетероатом.

Трёхчленные гетероциклы — органические циклические соединения, имеющие как минимум один трёхчленные цикл, в состав которого входит как минимум один гетероатом.

Четырёхчленные гетероциклы — органические циклические соединения, имеющие как минимум один четырёхчленный цикл, в состав которого входит как минимум один гетероатом.

Хими́ческое соедине́ние — сложное вещество, состоящее из химически связанных атомов двух или более элементов (гетероядерные молекулы). Некоторые простые вещества также могут рассматриваться как химические соединения, если их молекулы состоят из атомов, соединённых ковалентной связью (азот, кислород, иод, бром, хлор, фтор, предположительно астат).

Органические соединения, органические вещества — класс химических соединений, объединяющий почти все химические соединения, в состав которых входит углерод (за исключением карбидов, угольной кислоты, карбонатов, оксидов углерода и цианидов). Органические соединения редки в земной коре, но обладают наибольшей важностью, потому что являются основой всех известных форм жизни. Основные дистилляты нефти считаются строительными блоками органических соединений. Органические соединения, кроме углерода (C...

Гетероциклические соединения (гетероциклы) — органические соединения, содержащие циклы, в состав которых наряду с углеродом входят и атомы других элементов. Могут рассматриваться как карбоциклические соединения с гетерозаместителями (гетероатомами) в цикле. Наиболее разнообразны и хорошо изучены ароматические азотсодержащие гетероциклические соединения. Предельные случаи гетероциклических соединений — соединения, не содержащие атомов углерода в цикле, например, пентазол.

Шестичле́нные гетероци́клы — органические циклические соединения, имеющие как минимум один шестичленный цикл, в состав которого входит как минимум один гетероатом.

Гетероатом (от др.-греч. ἕτερος — другой) в органической химии — это любой атом соединения, который не является атомом углерода или водорода. Употребление этого термина обусловлено тем, что по определению органическое соединение должно содержать хотя бы одну связь C—H, а атомы других элементов, соответственно, можно считать «другими», «дополнительными». Обычно термин употребляется в более узком значении, когда гетероатом замещает углерод в основной цепи. Типовыми гетероатомами являются кислород...

Азолы — пятичленные гетероциклы, имеющие в цикле не менее двух гетероатомов, один из которых атом азота, а также би- и полициклические соединения, включающие азольный цикл.

Мезоионные соединения (от мезомерный и ионный) — биполярные пяти- и шестичленные гетероциклические соединения с экзоциклическими атомами азота или халькогенов, в которых отрицательный и положительный заряды делокализованы таким образом, что их строение невозможно удовлетворительно описать ни ковалентными, ни полярными структурами. Формальный положительный заряд в мезоионных соединениях связан с атомами гетероциклического ядра, отрицательный — как с атомами кольца, так и с экзоциклическим атомом...

Цвиттер-ион (биполярный ион; нем. Zwitter — «гермафродит») — молекула, которая, являясь в целом электронейтральной, в своей структуре имеет части, несущие как отрицательный, так и положительный заряды. Их иногда называют внутримолекулярными солями (например, внутримолекулярные соли аминокислот) и, иногда, (ошибочно) ионными диполярными соединениями. Некоторые химики относят к цвиттер-ионам лишь соединения с зарядами на несоседних атомах, поскольку существуют также соединения с зарядами на соседних...

Аллил — углеводородный радикал, производное пропилена, у которого удален атом водорода от третьего атома углерода. Аллильная группа — органический заместитель, часть химического соединения, которое имеет вид CH2=CH-CH2-R. Соединения с аллильной группой часто встречаются в природе в растениях. Своё название аллил получил от латинского названия чеснока — Allium sativum. Примеры соединений, в состав которых входит аллил — аллиловый спирт CH2=CH-CH2-OH, аллилхлорид CH2=CH-CH2-Cl.

Аминогру́ппа — функциональная химическая одновалентная группа —NH2, органический радикал, содержащий один атом азота и два атома водорода.

Аддукт (лат. adducto — созданный, приведённый) — продукт прямого присоединения молекул друг к другу в химической реакции, химическое соединение AB, образующееся в результате взаимодействия соединений A и B, при котором не происходит какого-либо отщепления фрагментов. Возможно образование аддуктов не только в стехиометрическом отношении 1:1, но и в других отношениях (например, бис-аддукты в отношении 2:1). Термин «аддукт» обычно не содержит понятия об определенной структуре и характере химической...

Ароматические соединения (арены) — циклические органические соединения, которые имеют в своём составе ароматическую систему. Основными отличительными свойствами являются повышенная устойчивость ароматической системы и, несмотря на ненасыщенность, склонность к реакциям замещения, а не присоединения.

Циклические соединения — химические соединения, в которых присутствует три или более связанных атомов, образующие кольцо. Соединение, кольцо которого включает 9 и более атомов, называется макроциклическим.

Ено́лы (также алкенолы) — α-гидроксиалкены, соединения общей формулы R1R2C=CR3OH. Енолы находятся в таутомерном равновесии с соответствующим карбонильным соединением — альдегидом или кетоном...

Неоргани́ческая хи́мия — раздел химии, связанный с изучением строения, реакционной способности и свойств всех химических элементов и их неорганических соединений. Эта область охватывает все химические соединения, за исключением органических веществ (класса соединений, в которые входит углерод, за исключением нескольких простейших соединений, обычно относящихся к неорганическим). Различия между органическими и неорганическими соединениями, содержащими углерод, являются по некоторым представлениям...

Нитроалканы (нитропарафины) — это производные алканов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены на нитрогруппу. Относятся к классу нитросоединений.

Тетрапирролы — класс химических соединений, молекулы которых состоят из четырёх пирролльных колец, связанных вместе напрямую или через одноуглеродные мостики (=(CH)- или -CH2-), образуя циклическую или линейную структуру. В циклических тетрапирролах неподелённая электронная пара на атоме азота, направленая в центр макроциклического кольца, может образовывать ковалентные или координационные связи с ионами таких металлов как железо,кобальт, или магний.

Гетерокумулены — кумулены, в которых один или более углеродных атомов, входящих в систему кумулированных двойных связей, замещен на гетероатом. В номенклатуре IUPAC к гетерокумуленам относят соединения, содержащие три или более кумулированных двойных связей, для соединений с двумя кумулированными двойными связями рекомендовано название гетероаллены, однако в химической литературе термин гетерокумулены продолжает применяться и по отношению к гетероалленам.

Ацетилацетон (диацетилметан, пентан-2,4-дион) СН3-СО-СН2-СО-СН3 — органическое соединение, относящееся к классу кетонов с формулой C5H8O2. Этот дикетон имеет формальное название 2,4-пентандион. Он является прекурсором для синтеза ацетилацетонатов (асас), распространенный бидентантный лиганд. Также является билдинг блоком для синтеза гетероциклических соединений.

Реа́кция конденса́ции — исторически сложившееся название некоторых реакций с различными механизмами в органической химии. В более узком значении под реакцией конденсации понимают взаимодействие двух и более органических соединений, проходящее с образованием новой межуглеродной связи вида C—C.

Подробнее: Конденсация (химия)

Альдольная конденсация (альдольно-кротоновая конденсация, альдольная реакция) — химическая реакция между двумя молекулами альдегида или кетона в присутствии кислоты или основания с образованием альдоля (β-гидроксиальдегида или β-гидроксикетона), а в некоторых случаях — продукта дегидратации альдоля (α,β-ненасыщенного альдегида или кетона).

Гомологи́ческий ряд (от др.-греч. ὅμοιος «подобный, похожий» + λογος «слово, закон») — ряд химических соединений одного структурного типа (например, алканы или алифатические спирты — спирты жирного ряда), отличающихся друг от друга по составу на определённое число повторяющихся структурных единиц — так называемую гомологическую разность. Гомо́логи — вещества, входящие в один и тот же гомологический ряд.

Титанорганические соединения — соединения, в которых атом титана соединён непосредственно с атомом углерода органических функциональных групп.

Диазосоединения — органические соединения общей формулы R1R2C=N+=N−, где R1,R2 = H, любой алкильный, ацильный или арильный радикал. Простейший представитель класса — диазометан CH2N2.

Кета́ли — подкласс ацеталей, простые эфиры общей формулы R—C(R¹)(OR²)(OR³), где R¹, R² и R³— углеводородные радикалы: CH3, C2H5 и др., формально являющиеся производными кетонов, в которых оксогруппа замещена двумя алкил- или арилоксигруппами. Если один из R² или R³ представляет собой атом водорода, то данное соединение называют полукеталем.

Ами́ды — производные кислородсодержащих кислот (карбоновых либо минеральных), в которых гидроксильная группа кислотного остатка заменена аминогруппой (незамещённой или замещённой). Амиды также можно рассматривать как ацилпроизводные аминов. Соединения с одним, двумя или тремя ацильными заместителями у атома азота называются первичными, вторичными и третичными амидами соответственно. Вторичные амиды также называют имидами.

Органические сульфиды (тиоэфиры) — соединения общей формулы R'-S-R, где R' и R — органические радикалы. Серосодержащие аналоги простых эфиров.

Ароматичность — особое свойство некоторых химических соединений, благодаря которому сопряжённое кольцо ненасыщенных связей проявляет аномально высокую стабильность; большую чем та, которую можно было бы ожидать только при одном сопряжении.

Элементоорганические соединения — органические вещества, в которых углерод непосредственно связан с атомами, отличными от водорода, кислорода, серы, азота, галогенов. Обычно элементоорганические соединения подразделяют на борорганические, кремнийорганические, фосфорорганические и металлорганические соединения.

Высшие гетероциклы — органические циклические соединения, которые состоят из нескольких гетероциклов (обычно пиррольных). Наиболее известным высшим гетероциклом является порфин.

Морфотропия (от др.-греч. μορφή — «форма» и др.-греч. τροπή — «поворот») — в кристаллохимии, изменение структуры и свойств кристаллов при изменении их химического состава. Её связывают с закономерным изменением атомных или ионных радиусов в рядах однотипных химических соединении.

Димеризация — процесс образования нового вещества путём соединения двух структурных элементов (молекул, в том числе белков, или частиц) в комплекс (димер), стабилизируемый слабыми и/или ковалентными связями. Когда оба структурных элемента имеют одинаковый химический состав — говорят об образовании симметричных димеров; в случае, когда два структурных элемента имеют разный химический состав — говорят об образовании несимметричных димеров. Димеризация, в результате которой образуются циклические димеры...

Бина́рные соедине́ния — химические вещества, образованные двумя химическими элементами. Многоэлементные вещества, в формульной единице которых одна из составляющих содержит несвязанные между собой атомы нескольких элементов, а также одноэлементные или многоэлементные группы атомов (кроме гидроксидов и солей), рассматривают как бинарные соединения.

Подробнее: Бинарное соединение

Ацета́ли — простые эфиры гем-диолов общей формулы R₂C(OR¹)(OR²), где R¹ и R² — углеводородные радикалы: CH3, C2H5 и др. Первоначально к ацеталям относили производные альдегидов RCH(OR¹)(OR²), а аналогичные производные кетонов именовались кеталями R—C(R¹)(OR²)(OR³), однако в настоящее время в номенклатуре IUPAC для обоих классов соединений рекомендуется название «ацетали»..

Амидины (карбоксамидины) — азотистые производные карбоновых кислот общей формулы R1C(=NR2)NR3R4.

Гидразоны — соединения общей формулы R1R2C=NNR3R4, где R2, R3 R4 — органический радикал или атом водорода. Гидразоны формально являются продуктами конденсации карбонильных соединений и гидразина.

Этил С2Н5 – одновалентный радикал этана (С2Н6). Следует отделять частицу — свободный радикал • СН2 -CH3 (частица с неспаренным электроном на внешней орбитали) и группу атомов — этильная группа - СН2-CH3 (также обозначается как -Et), являющейся частью химического соединения.

Пентазо́л — ароматическая пятичленная система, состоящая из 5 атомов азота. Несмотря на отсутствие атомов углерода, эта система исторически традиционно рассматривалась в химии органических гетероциклических соединений в ряду из пятичленных колец с числом атомов азота n от одного до пяти: пиррол (n=1), пиразол и имидазол (n=2), триазолы (n=3), тетразол (n=4) и пентазол (n=5). В свободном виде не получен, известны только продукты замещения водорода на ароматические группы.

Триазены (диазоаминосоединения) — соединения общей формулы RN=N–NR1R2, где R, R1 и R2 — органические радикалы, функциональные группы или атомы водорода. Формально являются моно-, ди- или тризамещенными производными триазена HN=N–NH2, .

Гликозеены — производные 2-оксигликалей, т.е. циклических форм непредельных углеводов (гликалей), у которых в образовании двойной связи принимает участие гликозидный атом углерода. В молекуле гликозеенов, в отличие от производных других гликалей, ацильный заместитель содержится также и возле второго углеродного атома в кольце (С2). В свободном состоянии гликозеены не выделены, так как их омыление (удаление ацильных групп) сопряжено с разрушением молекулы.

Углеводоро́дный радика́л (от лат. radix «корень»), также углеводоро́дный оста́ток в химии — группа атомов, соединённая с функциональной группой молекулы. Обычно при химических реакциях радикал переходит из одного соединения в другое без изменения. Но радикал и сам может содержать функциональные группы, поэтому с его «неизменностью» нужно быть осторожным: например, аминокислота аспарагиновая кислота содержит в той части молекулы, которая в общем виде рассматривается как остаток аминокислоты, ещё одну...

Ко́мплексные соединения (лат. complexus — сочетание, обхват) или координационные соединения (лат. co — «вместе» и ordinatio — «упорядочение») — это соединения (нейтральные молекулы или ионы), которые образуются в результате присоединения к данному иону (или атому), называемому комплексообразователем, нейтральных молекул или других ионов, называемых лигандами. Теория комплексных соединений (координационная теория) была предложена в 1893 г. А. Вернером.

Енамины (виниламины) — алкениламины, соединения общей формулы R2NCR=CR2 в которых присутствует аминогруппа, расположенная у двойной углерод-углеродной связи. Енамины образуются при взаимодействии альдегидов или кетонов с вторичными аминами.

Нитрами́ны (N-нитроамины) — нитропроизводные аминов, содержащие одну или несколько нитрогрупп -NO2 в качестве заместителей у аминогруппы общей формулы R1R2NNO2 формально - производные амида азотистой кислоты O2NNH2.

Оксепины — оксациклогептатриены, производные оксепина — семичленного гетероцикла, содержащего один атом кислорода.

Триазины - шестичленные ароматические гетероциклы, содержащие в кольце три атома азота.

а б в г д е ё ж з и й к л м н о п р с т у ф х ц ч ш щ э ю я