Азолы
Азолы — пятичленные гетероциклы , имеющие в цикле не менее двух гетероатомов, один из которых атом азота, а также би- и полициклические соединения, включающие азольный цикл.
Основные представители - оксазол, тиазол, имидазол, изоксазол, изотиазол, пиразол, сим-триазол, тетразол, из конденсированных систем - бензимидазол бензотиазол, бенютриазол. Азолы с двумя гетероатомами, содержащие атом N в положении 2, относят к 1,2-А, в положении 3-к 1,3-А.
Все азолы — ароматические 6π-электронные системы. Для азолов, имеющих атомы Н, связанные с атомом N, характерна прототропная таутомерия. Такие азолы - довольно сильные кислоты, образуют соли с ионами металлов, кислотность возрастает в ряду имидазол < триазол < тетразол. В то же время все азолы -основания, образуют с кислотами азолиевые катионы, в которых сохраняется ароматическое сопряжение, с алкилирующими агентами дают четвертичные соли. Термическая устойчивость азолов уменьшается с увеличением числа атомов азота в цикле. Азолы устойчивы к действию кислот и окислителей. По отношению к электрофильным агентам они менее активны, чем их 5-членные аналоги с одним гетероатомом, но более активны, чем пиридин. Это обусловлено образованием связи электроноакцепторного атома азота с электрофильным агентом. При действии нуклеофильных агентов оксазол, тиазол, изотиазол, а также N-алкилированные имидазол и пиразол подвергаются С-депротонированию 1,2-А-по положению 5, 1,3-А-по положению 2. Действие бутиллития, в частности, приводит к образованию металлоорганических соединений.
1,2-азолы получают конденсацией 1,3-дикарбонильных соединений с нуклеофильными агентами (гидразин, гидразингидрат и их производные), а также по реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения нитрилоксидов или диазаалканов к ацетиленам; 1,3-азолы синтезируют циклизацией 1,4-дикарбонильных соединений.
К производным азолов относятся некоторые природные биологически активные вещества (витамины В1 и В12), синтетические лекарственные препараты (амидопирин, анальгин, гистидин, гистамин, сульфатиазол и др.).
Источник: Википедия
Связанные понятия
Ими́ды карбо́новых кисло́т — соединения, содержащие группу -CO-NR-CO-, диацилпроизводные аммиака (R = H) или аминов. Ациклические имиды — производные монокарбоновых кислот также называют диациламидами, большое значение в синтетической химии имеют циклические имиды дикарбоновых кислот.
Бензоиновая конденсация (часто называемая реакцией конденсации, в силу исторических причин) — реакция между двумя ароматическими альдегидами, в частности, бензальдегидом. Реакция катализируется нуклеофилами, такими как анион цианида или N-гетероциклическими карбенами. Продукт реакции представляет собой ароматический ацилоин с бензоином в качестве исходного соединения.
Уретаны (карбаматы) — соединения общей формулы R'R''NCOOR, где R' и R'' — H, Alk, Ar; R — Alk, Ar. Уретаны являются эфирами неустойчивой карбаминовой кислоты H2NCOOH и её N-замещённых производных, в первоначальном значении уретанами именовались этилкарбаматы, однако в настоящее время термины уретаны и карбаматы синонимичны.
Оксиды аминов (N-оксиды) — производные третичных (в том числе и гетероароматических) аминов общей формулы R3N+—O-. К N-оксидам также относят аналогичные производные первичных и вторичных аминов. N-оксиды иминов называют нитронами.
Изонитрилы (изоцианиды, карбиламины) — органические соединения общей формулы , изомерны нитрилам R—C≡N. ИЮПАК рекомендует использовать название «изоцианиды». Изонитрилы токсичны и обладают сильным отвратительным запахом, низшие изонитрилы представляют собой жидкости.
Азиридин (азациклопропан, этиленимин) — азотсодержащее гетероциклическое соединение. Относится к циклическим аминам.
Пирролидин (азолидин, тетрагидропиррол, тетраметиленимин) — органическое соединение класса гетероциклов, имеющее брутто формулу C4H9N. Его можно рассматривать как циклический амин с четырьмя атомами углерода в цикле.
Фосфины — фосфорорганические соединения, производные фосфина, в которых атомы водорода замещены одним (RPH2 - первичные фосфины), двумя (PHR2 - вторичные фосфины) или тремя (PR3 - третичные фосфины) углеводородными радикалами.
Аминосахара ́ — производные углеводов, образованные замещением одной или нескольких гидроксильных групп на аминогруппу.
Имидазол — органическое соединение класса гетероциклов, пятичленный цикл с двумя атомами азота и тремя атомами углерода в цикле, изомерен пиразолу.
Нитроалканы (нитропарафины) — это производные алканов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены на нитрогруппу. Относятся к классу нитросоединений.
Глицеральдегид (глицераль, глицериновый альдегид,глицероза, 2,3-дигидроксипропаналь) — моносахарид из группы триоз с эмпирической формулой C3H6O3, принадлежит к альдозам. Является простейшим представителем альдосахаров (альдоз) и единственным сахаром из группы альдотриоз.
Азиды — органические соединения, содержащие азидную группу -N=N+=N−, обычно связанную с атомом углерода, однако к азидом также относят и элементоорганические соединения (например, триалкилсилил- и триалкилстаннилазиды), и азидпроизводные сульфокислот (сульфонилазиды RSO2N3).
Хиноны — полностью сопряжённые циклогексадиеноны и их аннелированные аналоги. Существуют два класса хинонов: пара-хиноны с пара-расположением карбонильных групп (1,4-хиноны) и орто-хиноны с орто-расположением карбонильных групп (1,2-хиноны). Благодаря способности к обратимому восстановлению до двухатомных фенолов некоторые производные пара-хинонов участвуют в процессах биологического окисления в качестве коферментов ряда оксидоредуктаз.
Нафтолы — оксипроизводные нафтена (нафталина) C10H(8-n)(ОН)n, где n = 1, 2, 3 и более. По свойствам нафтолы близки к фенолам бензольного ряда. В больших количествах нафтолы и их производные применяют в производстве красителей и органических полупродуктов.
Двойная связь — ковалентная связь двух атомов в молекуле посредством двух общих электронных пар. Строение двойной связи отражено в теории валентных связей. В этой теории считалось, что двойная связь образуется комбинацией сигма- и пи-связей.
Ами́д на́трия — неорганическое вещество с формулой NaNH2, производное аммиака. Представляет собой твёрдое вещество, которое реагирует с водой. Применяется в органическом синтезе.
Цвиттер-ион (биполярный ион; нем. Zwitter — «гермафродит») — молекула, которая, являясь в целом электронейтральной, в своей структуре имеет части, несущие как отрицательный, так и положительный заряды. Их иногда называют внутримолекулярными солями (например, внутримолекулярные соли аминокислот) и, иногда, (ошибочно) ионными диполярными соединениями. Некоторые химики относят к цвиттер-ионам лишь соединения с зарядами на несоседних атомах, поскольку существуют также соединения с зарядами на соседних...
Оксимы (или изонитрозосоединения) — органические соединения, включающие в себя одну или несколько изонитрозогрупп RR1C=N-OH. Обычно рассматриваются как производные альдегидов (R1 = O) — альдоксимы и кетонов — кетоксимы. Для альдоксимов и оксимов несимметричных кетонов характерна цис-транс-изомерия по связи C=N.
Триазины - шестичленные ароматические гетероциклы, содержащие в кольце три атома азота.
Циангидрины (α-гидроксинитрилы, нитрилы α-оксикислот) — соединения, содержащие нитрильную и гидроксильную группы при одном углеродном атоме, формально — продукты присоединения синильной кислоты к альдегидам и кетонам.
Эпоксиды (оксираны) — насыщенные трёхчленные гетероциклы, содержащие в цикле один кислородный атом. Эпоксиды являются циклическими простыми эфирами, однако вследствие напряжённости трёхчленного цикла обладают высокой реакционной способностью в реакциях раскрытия цикла.
Порфирины — природные и синтетические тетрапиррольные соединения, формально — производные порфина, макроцикла, образованного четырьмя пиррольными ядрами, соединенными по α-положениям четырьмя метиновыми группами.
Адаманта́н — химическое соединение, насыщенный трициклический мостиковый углеводород с формулой C10H16. Молекула адамантана состоит из трёх циклогексановых фрагментов, находящихся в конформации «кресло». Пространственное расположение атомов углерода в молекуле адамантана повторяет расположение атомов в кристаллической решётке алмаза. Этим фактом объясняется происхождение названия соединения (др.-греч. ἀδάμας — букв. «несокрушимый», также древнегреческое название алмаза). Уникальность молекулы адамантана...
Гидрохлориды — кислые соли соляной кислоты. Наиболее широко термин «гидрохлориды» используется в органической химии.
Стереоселективный синтез (хиральный синтез, асимметрический синтез, энантиоселективный синтез) — это химическая реакция (или последовательность реакций), в ходе которой образуются стереоизомерные продукты (энантиомеры или диастереомеры) в неравных количествах. Методология стереоселективного синтеза играет важную роль в фармацевтике, поскольку различные энантиомеры и диастереомеры одной молекулы часто имеют различную биологическую активность.
Диэтиламин — вторичный амин, производное аммиака, в молекуле которого два атома водорода замещены этильными радикалами.
Ацилирование — введение ацильного остатка RCO- (ацила) в состав органического соединения, как правило, путём замещения атома водорода, введение остатка уксусной кислоты CH3CO- называют ацетилированием, бензойной C6H5CO- — бензоилированием, муравьиной HCO- — формилированием. В зависимости от атома, к которому присоединяется ацильный остаток, выделяют C-ацилирование, N-ацилирование, O-ацилирование.
Сульфокислоты (сульфоновые кислоты) — органические соединения общей формулы RSO3H или R-SO2OH, где R — органический радикал. Сульфокислоты рассматриваются как органические соединения, замещенные по углероду сульфогруппой -SO3H .
Акролеин (лат. acris — острый, едкий + oleum — масло) (пропеналь) — H2C=CH-CHO, альдегид акриловой кислоты, простейший ненасыщенный альдегид. Бесцветная легколетучая слезоточивая жидкость с резким запахом, сильный лакриматор.
Оксикислоты (оксикарбоновые кислоты или гидроксикислоты) — карбоновые кислоты, в которых одновременно содержатся карбоксильная и гидроксильная группы, например молочная кислота: СН3–СН(ОН)–СООН. Оксикислоты проявляют все свойства, характерные для кислот (диссоциация, образование солей, сложных эфиров и т. д.), и свойства, характерные для спиртов (окисление, образование простых эфиров и т. д.).
Карбкатион (карбокатион) — частица, в которой на атоме углерода сосредоточен положительный заряд, атом углерода имеет вакантную p-орбиталь. Карбкатион — сильная кислота Льюиса, обладает электрофильной активностью.
Карбанион — анион, содержащий чётное число электронов со свободной электронной парой на четырехвалентном атоме углерода. К карбанионам относят как анионы с локализованным на углеродном атоме отрицательном заряде, так и анионы с делокализованным отрицательным зарядом, у которых по крайней мере в одной из канонических структур заряд локализован на атоме углерода...
Имины — органические соединения общей формулы R1R2C=NR3, где R1, R2 — H, Alk, Ar и R3 — H, Alk, Ar, азотистые аналоги альдегидов (R2 — H, альдимины) и кетонов (R1, R2 — Alk, Ar, кетимины), содержащие фрагмент NR3, соединенный двойной связью с атомом углерода.
Монохлоруксусная кислота CH2ClCOOH — уксусная кислота, в которой один атом водорода метильной группы замещён на атом хлора, бесцветные кристаллы.
Нитрозирование — реакция введения нитрозогруппы -NO в молекулы органических соединений.
Макроцикл по определению ИЮПАК — «циклическая макромолекула или макромолекулярная циклическая часть макромолекулы» В химической литературе химики органики могут называть макроциклом любую молекулу, содержащую кольцо из более чем девяти атомов. В координационной химии понятие макроцикла даётся в более узком смысле; так здесь называют циклическую молекулу с тремя или более атомами-донорами, способными образовывать координационные связи с центральным атомом металла.
Кротоновый альдегид (англ. Crotonaldehyde) — органическое соединение с формулой CH3CH=CHCHO. Относится к непредельным альдегидам. Цис-кротоновый альдегид неустойчив и легко переходит в транс-изомер.
Органические сульфиды (тиоэфиры) — соединения общей формулы R'-S-R, где R' и R — органические радикалы. Серосодержащие аналоги простых эфиров.
Диамины — углеводороды, у которых два атома водорода замещены аминогруппами. Устойчивыми являются лишь соединения, обе аминогруппы которых связаны с различными углеродными атомами. Диамины получаются при восстановлении динитросоединений, дицианистых соединений.
Хлораль (трихлорацетальдегид, трихлоруксусный альдегид) — органическое соединение, принадлежащее к классу альдегидов, соответствующее трихлоруксусной кислоте; бесцветная жидкость со специфическим резким запахом, растворим в органических растворителях и нерастворим в воде. Впервые получен в 1832 г. Юстусом Либихом при хлорировании этанола,.
Рацемат — эквимолярная смесь двух энантиомеров. Рацематы не обладают оптической активностью, а также отличаются по свойствам от индивидуальных энантиомеров. Являются продуктами нестереоселективных реакций.
Нитросоединения — органические соединения, содержащие одну или несколько нитрогрупп —NO2. Под нитросоединениями обычно подразумевают C-нитросоединения, в которых нитрогруппа связана с атомом углерода (нитроалканы, нитроалкены, нитроарены). O-нитросоединения и N-нитросоединения выделяют в отдельные классы — нитроэфиры (органические нитраты) и нитрамины.
Аллиловый спирт (пропен-2-ол-1) — кислородосодержащее органическое вещество, относящееся к классу непредельных (ненасыщенных) спиртов.
Гидразоны — соединения общей формулы R1R2C=NNR3R4, где R2, R3 R4 — органический радикал или атом водорода. Гидразоны формально являются продуктами конденсации карбонильных соединений и гидразина.
Гликолевая кислота (гидроксиуксусная кислота, гидроксиэтановая кислота) HOOC-CH2-OH — простейшая гидроксикислота. Бесцветные кристаллы с запахом жженого сахара. Соли и анионы гликолевой кислоты называются...
Пиррол — ароматический пятичленный азотистый гетероцикл, обладает слабыми кислотными свойствами. Содержится в костном масле (которое получают при сухой перегонке костей), а также в каменноугольной смоле. Пиррольные кольца входят в состав порфиринов — хлорофилла растений, гема гемоглобинов и цитохромов и ряда других биологически важных соединений.
Диазосоединения — органические соединения общей формулы R1R2C=N+=N−, где R1,R2 = H, любой алкильный, ацильный или арильный радикал. Простейший представитель класса — диазометан CH2N2.
Энантиомеры (др.-греч. ἐνάντιος «противоположный» + μέρος «мера, часть») — пара стереоизомеров, представляющих собой зеркальные отражения друг друга, не совмещаемые в пространстве. Классической иллюстрацией двух энантиомеров могут служить правая и левая ладони: они имеют одинаковое строение, но различную пространственную ориентацию.
Этаноламин HO-CH2CH2-NH2 (2-аминоэтанол, тривиальное название коламин) — простейший стабильный аминоспирт, является первичным амином и первичным спиртом. Также называется моноэтаноламином для отличия от диэтаноламина (NH(CH2CH2OH)2) и триэтаноламина (N(CH2CH2OH)3).