Азид-алкиновое циклоприсоединение

Азид-алкиновое циклоприсоединение — реакция между азидами и алкинами с образованием 1,2,3-триазолов.

Реакция впервые была описана Михаэлем в 1893 г., который обнаружил, что при нагреве эфирного раствора

фенилазида и диметилового эфира ацетилендикарбоновой кислоты в запаянной ампуле (8 ч при 100 °C) образуется замещенный триазол. Некаталитический вариант реакции был исследован Хьюсгеном в начале 1960-х в рамках изучения реакций 1,3-диполярного присоединения. В литературе он получил название «реакция Хьюсгена».

В классическом варианте реакция идет по механизму 1,3-диполярного присоединения ведёт к образованию смеси изомерных 1,4- и 1,5-дизамещенных 1,2,3-триазолов:

Широкое развитие реакция получила после открытия катализа медью(I) в лабораториях Мельдаля и Шарплесса в 2002 году, став важнейшей реакцией в рамках концепции клик-химии. Улучшенный вариант, ускоряемый напряжением циклооктинового фрагмента, является перспективным направлением исследования данной реакции. Благодаря открытым модификациям, реакция вошла в число клик-реакций.

Источник: Википедия

а б в г д е ё ж з и й к л м н о п р с т у ф х ц ч ш щ э ю я