Сесть в калошу (разг. фам.) — оказаться в глупом положении, потерпеть неудачу, провалиться. См. также калоши.
Все значения словосочетания «сесть в калошу»А что мы сели в калошу главным образом потому, что верховное командование недооценивало противника, им невдомёк.
А кому теперь нужны подобные оправдания, если мы уже сели в калошу?
Впервые за то время, что они были знакомы, шеф сел в калошу.