ПЕЧА́ЛЬНЫЙ, -ая, -ое; -лен, -льна, -льно. 1. Испытывающий чувство печали; грустный. (Малый академический словарь, МАС)
УЛЫ́БКА, -и, род. мн. -бок, дат. -бкам, ж. Движение мышц лица (губ, глаз), показывающее расположение к смеху, выражающее привет, удовольствие, насмешку и т. п. Презрительная улыбка. Улыбка радости. (Малый академический словарь, МАС)
ПЕЧА́ЛЬНЫЙ, -ая, -ое; -лен, -льна, -льно. 1. Испытывающий чувство печали; грустный.
Все значения слова «печальный»УЛЫ́БКА, -и, род. мн. -бок, дат. -бкам, ж. Движение мышц лица (губ, глаз), показывающее расположение к смеху, выражающее привет, удовольствие, насмешку и т. п. Презрительная улыбка. Улыбка радости.
Все значения слова «улыбка»Губы девушки трогает печальная улыбка, а во взгляде появляется слабая надежда.
Великая княгиня улыбнулась своей милой и несколько печальной улыбкой.
Несколько минут спустя он уже стоял у двери, с серьёзной и в то же время печальной улыбкой, исполненной осуждения.