ПЛУТОВА́ТЫЙ, -ая, -ое; -ва́т, - а, -о. Склонный к плутовству, обману, хитрости. (Малый академический словарь, МАС)
УСМЕ́ШКА, -и, ж. Улыбка, обычно с оттенком иронии, насмешки, недоверия и т. п. (Малый академический словарь, МАС)
ПЛУТОВА́ТЫЙ, -ая, -ое; -ва́т, - а, -о. Склонный к плутовству, обману, хитрости.
Все значения слова «плутоватый»УСМЕ́ШКА, -и, ж. Улыбка, обычно с оттенком иронии, насмешки, недоверия и т. п.
Все значения слова «усмешка»Среди мастеров обращал на себя внимание проворством рук, этакой особой лихостью и чистотой работы сравнительно молодой человек, припадавший на левую ногу, с копной рыжих волос на голове и серыми плутоватыми глазами.
Профессор, глядя ему в спину, с лёгкой усмешкой смотрел на аудиторию, как бы заранее предрешая, что там, около доски, сейчас произойдёт что-то смешное.