Он знал, что его старый друг любил приложиться к хорошему виски и, бывало, просыпался усталым и с больной головой.
В этой ситуации, как бы грустно это ни было, разумно будет просто отпустить человека, чтобы он в другом месте смог реализовать себя.
Мы покуда ещё не очень хорошо знаем друг дружку, а потому допытываться не стану.