Органическая химия

А. А. Дроздов

Информативные ответы на все вопросы курса «Органическая химия» в соответствии с Государственным образовательным стандартом.

4. Мезомерный эффект

Мезомерный эффект (эффект сопряжения) — это влияние заместителя, передаваемое по сопряженной системе р-связей. Обозначается буквой ́«М» и изогнутой стрелкой. Мезомерный эффект может быть «+» или «-». Выше было сказано, что имеется два вида сопряжения р, р и р, р. Классификация органических реакций Химические реакции — это процессы, сопровождающиеся изменением распределения электронов внешних оболочек атомов реагирующих веществ. В результате реакции в реагирующих молекулах веществ разрываются одни химические связи и образуются другие. Реакция идет в сторону образования стабильных частиц, т. е. обладающих меньшей внутренней энергией.

Классифицировать реакции можно по различным признакам.

1. По типу разрыва химических связей в реагирующих частицах (субстрат и реагент). Субстрат — это реагирующее вещество, реагент — действующее вещество. Данное разделение условное.

Различают три типа реагентов:

1) радикалы (R) — это нейтральные атомы или частицы с неспаренным электроном (Н-, С₁-.-ОН, — СН3 и др.);

2) нуклеофилы (Nu — «любящие ядра») — это частицы, имеющие электронную пару на внешнем электронном уровне атома;

3) электрофилы (Е — «любящие электроны») — это частицы, имеющие недостаток электронов — незаполненный валентный электронный уровень.

В реакциях нуклеофил атакует в субстрате реакционный центр с недостатком электронов, электрофил атакует реакционный центр с избытком электронов. Соответственно этому различают:

1) радикальные реакции;

2) электрофилъные реакции;

3) нуклеофильные реакции.

2. По количеству и характеру исходных и конечных продуктов различают типы реакций:

1) замещения; они подобны реакциям обмена в неорганической химии;

2) присоединения;

3) отщепления (элиминирования) — это отщепление двух атомов или групп атомов от соседних атомов углерода с образованием между ними р-связи;

4) перегруппировки.

С учетом характера реагентов реакции замещения и присоединения могут быть нуклеофильными, элект-рофильными и радикальными и обозначаться следующим образом:

1) реакции нуклеофильного замещения;

2) реакции электрофильного замещения;

3) реакции радикального замещения;

4) реакции электрофильного присоединения;

5) реакции нуклеофильного присоединения;

6) реакции оадикального присоединения.