Циклобутадиен

Циклобутадиен — органическое соединение, четырёхчленный цикл с альтернированными (чередующимися) двойными связями. Его брутто-формула — C4H4. В свободном состоянии циклобутадиен крайне неустойчив и даже при низких температурах очень быстро димеризуется. Молекула циклобутадиена представляет собой вытянутый прямоугольник. Хотя данное соединение способно образовывать замкнутую π-систему, по правилу Хюккеля оно является антиароматическим, поскольку содержит 4n π-электронов (в данном случае n = 1). Это значит, что при образовании сопряженной π-системы общая энергия молекулы повысится. И действительно, если нарисовать круг Фроста для циклобутадиена, то легко можно увидеть, что сопряжённая система будет представлять собой бирадикал. Следует отметить, что для того, чтобы данная система стала ароматической, надо либо ввести в неё два электрона, либо отнять их, с образованием дианиона или дикатиона, соответственно. Получающиеся соединения гораздо стабильнее циклобутадиена и могут быть выделены.

Источник: Википедия

а б в г д е ё ж з и й к л м н о п р с т у ф х ц ч ш щ э ю я