Связанные понятия
Хиральность (др.-греч. χειρ — рука) — свойство молекулы не совмещаться в пространстве со своим зеркальным отражением. Термин основан на древнегреческом названии наиболее узнаваемого хирального предмета — руки. Так, левая и правая руки являются зеркальными отражениями, но не могут быть совмещены друг с другом в пространстве. Подобным образом, свойством хиральности обладают молекулы, в которых отсутствуют зеркально-поворотные оси симметрии Sn, что эквивалентно наличию в молекуле элементов хиральности...
Двойная связь — ковалентная связь двух атомов в молекуле посредством двух общих электронных пар. Строение двойной связи отражено в теории валентных связей. В этой теории считалось, что двойная связь образуется комбинацией сигма- и пи-связей.
Энантиомеры (др.-греч. ἐνάντιος «противоположный» + μέρος «мера, часть») — пара стереоизомеров, представляющих собой зеркальные отражения друг друга, не совмещаемые в пространстве. Классической иллюстрацией двух энантиомеров могут служить правая и левая ладони: они имеют одинаковое строение, но различную пространственную ориентацию.
Диастереомеры — стереоизомеры, не являющиеся зеркальными отражениями друг друга. Диастереомерия возникает, когда соединение имеет несколько стереоцентров. Если два стереоизомера имеют противоположные конфигурации всех соответствующих стереоцентров, то они являются энантиомерами. Однако, если конфигурация различается лишь у некоторых (а не у всех) стереоцентров, то такие стереизомеры являются диастереомерами. Если диастереомеры отличаются конфигурацией лишь одного стереоцентра, то они называются эпимерами...
Цис-транс-изомерия или геометрическая изомерия — один из видов стереоизомерии: заключается в возможности расположения заместителей по одну или по разные стороны плоскости двойной связи или неароматического цикла. Все геометрические изомеры относятся к диастереомерам, так как не являются зеркальными отражениями друг друга. Цис- и транс-изомеры встречаются как среди органических соединений, так и среди неорганических. Понятия цис и транс не используются в случае конформеров, двух геометрических форм...
Упоминания в литературе
В школьном учебнике по органической химии есть тема «Предельные (насыщенные) углеводороды», которые называются также алканами. В учебнике говорится, что начиная с бутана С4Н10 для каждого алкана существуют структурные изомеры с разветвленной цепью. Они имеют одинаковый состав, но разное строение. Примером могут служить бутан и изобутан (два изомера С4Н10), пентан, 2-метилбутан и 2,2-диметилпропан (три изомера С5Н12) и т. д. Написав структурные формулы всех изомеров, нетрудно выяснить, что у гексана С6Н14 пять изомеров, а у гептана С7Н16– девять. Дальше дело пойдет труднее: с увеличением числа атомов углерода число изомеров растет очень быстро, достигая астрономических величин. Например, у октана С8Н18 изомеров уже 18, у нонана С9Н20– 35, у декана С10Н22 – 75, у эйкозана С20Н42 – 366 319, у триаконтана С30Н62 – 4 111 846 763, у тетраконтана С40Н82 – 62 481 801 147 341… Эти числа значительно возрастут, если рассматривать также зеркально-симметричные молекулы –
стереоизомеры : с 9 до 11 для гептана, с 75 до 136 для декана, с 366 319 до 3 396 844 для эйкозана, с 5,921 · 1039 до 1,373 · 1046 для гектана С100 и т. д.
Энантномеры (оптические изомеры, зеркальные изомеры антиподы) –
стереоизомеры , молекулы которых соотносятся между собой, как предмет и несовместимое с ним зеркальное отображение. Это явление называется энантиомерией.
Связанные понятия (продолжение)
Изомерия (от др.-греч. ἴσος — равный + μέρος — доля, часть) — явление, заключающееся в существовании химических соединений — изомеров, — одинаковых по атомному составу и молекулярной массе, но различающихся по строению или расположению атомов в пространстве и, вследствие этого, по свойствам.
Цвиттер-ион (биполярный ион; нем. Zwitter — «гермафродит») — молекула, которая, являясь в целом электронейтральной, в своей структуре имеет части, несущие как отрицательный, так и положительный заряды. Их иногда называют внутримолекулярными солями (например, внутримолекулярные соли аминокислот) и, иногда, (ошибочно) ионными диполярными соединениями. Некоторые химики относят к цвиттер-ионам лишь соединения с зарядами на несоседних атомах, поскольку существуют также соединения с зарядами на соседних...
Стереоселективность — преимущественное образование в химической реакции одного стереоизомера над другим. Если образующиеся стереоизомеры являются энантиомерами, то данное явление называется энантиоселективностью, если стереоизомерные продукты являются диастереомерами — диастереоселективностью. Количественно стереоселективность выражается при помощи энантиомерного или диастереомерного избытка.
Функциональная группа — структурный фрагмент органической молекулы (некоторая группа атомов), определяющий её химические свойства. Старшая функциональная группа соединения является критерием его отнесения к тому или иному классу органических соединений.
Карбоксильная группа (карбоксил) -СООН — функциональная одновалентная группа, входящая в состав карбоновых кислот и определяющая их кислотные свойства...
Ацета́ли — простые эфиры гем-диолов общей формулы R₂C(OR¹)(OR²), где R¹ и R² — углеводородные радикалы: CH3, C2H5 и др. Первоначально к ацеталям относили производные альдегидов RCH(OR¹)(OR²), а аналогичные производные кетонов именовались кеталями R—C(R¹)(OR²)(OR³), однако в настоящее время в номенклатуре IUPAC для обоих классов соединений рекомендуется название «ацетали»..
Карбанион — анион, содержащий чётное число электронов со свободной электронной парой на четырехвалентном атоме углерода. К карбанионам относят как анионы с локализованным на углеродном атоме отрицательном заряде, так и анионы с делокализованным отрицательным зарядом, у которых по крайней мере в одной из канонических структур заряд локализован на атоме углерода...
Константа диссоциации кислоты (Ka) — константа равновесия реакции диссоциации кислоты на катион водорода и анион кислотного остатка. Для многоосновных кислот, диссоциация которых проходит в несколько стадий, оперируют отдельными константами для разных стадий диссоциации, обозначая их как Ka1, Ka2 и т. д. Чем больше значение Ka, тем больше молекул диссоциирует в растворе и, следовательно кислота более сильная.
Гомологи́ческий ряд (от др.-греч. ὅμοιος «подобный, похожий» + λογος «слово, закон») — ряд химических соединений одного структурного типа (например, алканы или алифатические спирты — спирты жирного ряда), отличающихся друг от друга по составу на определённое число повторяющихся структурных единиц — так называемую гомологическую разность. Гомо́логи — вещества, входящие в один и тот же гомологический ряд.
Глицеральдегид (глицераль, глицериновый альдегид,глицероза, 2,3-дигидроксипропаналь) — моносахарид из группы триоз с эмпирической формулой C3H6O3, принадлежит к альдозам. Является простейшим представителем альдосахаров (альдоз) и единственным сахаром из группы альдотриоз.
Гидроксильная группа (гидроксогруппа, гидроксил) — функциональная группа OH органических и неорганических соединений, в которой атомы водорода и кислорода связаны ковалентной связью. В органической химии носит также название «спиртной группы».
Азиды — органические соединения, содержащие азидную группу -N=N+=N−, обычно связанную с атомом углерода, однако к азидом также относят и элементоорганические соединения (например, триалкилсилил- и триалкилстаннилазиды), и азидпроизводные сульфокислот (сульфонилазиды RSO2N3).
Пирролидин (азолидин, тетрагидропиррол, тетраметиленимин) — органическое соединение класса гетероциклов, имеющее брутто формулу C4H9N. Его можно рассматривать как циклический амин с четырьмя атомами углерода в цикле.
Эпоксиды (оксираны) — насыщенные трёхчленные гетероциклы, содержащие в цикле один кислородный атом. Эпоксиды являются циклическими простыми эфирами, однако вследствие напряжённости трёхчленного цикла обладают высокой реакционной способностью в реакциях раскрытия цикла.
Ими́ды карбо́новых кисло́т — соединения, содержащие группу -CO-NR-CO-, диацилпроизводные аммиака (R = H) или аминов. Ациклические имиды — производные монокарбоновых кислот также называют диациламидами, большое значение в синтетической химии имеют циклические имиды дикарбоновых кислот.
Фосфины — фосфорорганические соединения, производные фосфина, в которых атомы водорода замещены одним (RPH2 - первичные фосфины), двумя (PHR2 - вторичные фосфины) или тремя (PR3 - третичные фосфины) углеводородными радикалами.
Имидазол — органическое соединение класса гетероциклов, пятичленный цикл с двумя атомами азота и тремя атомами углерода в цикле, изомерен пиразолу.
Гетероатом (от др.-греч. ἕτερος — другой) в органической химии — это любой атом соединения, который не является атомом углерода или водорода. Употребление этого термина обусловлено тем, что по определению органическое соединение должно содержать хотя бы одну связь C—H, а атомы других элементов, соответственно, можно считать «другими», «дополнительными». Обычно термин употребляется в более узком значении, когда гетероатом замещает углерод в основной цепи. Типовыми гетероатомами являются кислород...
Бензоиновая конденсация (часто называемая реакцией конденсации, в силу исторических причин) — реакция между двумя ароматическими альдегидами, в частности, бензальдегидом. Реакция катализируется нуклеофилами, такими как анион цианида или N-гетероциклическими карбенами. Продукт реакции представляет собой ароматический ацилоин с бензоином в качестве исходного соединения.
Аминогру́ппа — функциональная химическая одновалентная группа —NH2, органический радикал, содержащий один атом азота и два атома водорода.
Альдольная конденсация (альдольно-кротоновая конденсация, альдольная реакция) — химическая реакция между двумя молекулами альдегида или кетона в присутствии кислоты или основания с образованием альдоля (β-гидроксиальдегида или β-гидроксикетона), а в некоторых случаях — продукта дегидратации альдоля (α,β-ненасыщенного альдегида или кетона).
Органические сульфиды (тиоэфиры) — соединения общей формулы R'-S-R, где R' и R — органические радикалы. Серосодержащие аналоги простых эфиров.
Ами́д на́трия — неорганическое вещество с формулой NaNH2, производное аммиака. Представляет собой твёрдое вещество, которое реагирует с водой. Применяется в органическом синтезе.
Изонитрилы (изоцианиды, карбиламины) — органические соединения общей формулы , изомерны нитрилам R—C≡N. ИЮПАК рекомендует использовать название «изоцианиды». Изонитрилы токсичны и обладают сильным отвратительным запахом, низшие изонитрилы представляют собой жидкости.
Имины — органические соединения общей формулы R1R2C=NR3, где R1, R2 — H, Alk, Ar и R3 — H, Alk, Ar, азотистые аналоги альдегидов (R2 — H, альдимины) и кетонов (R1, R2 — Alk, Ar, кетимины), содержащие фрагмент NR3, соединенный двойной связью с атомом углерода.
Циангидрины (α-гидроксинитрилы, нитрилы α-оксикислот) — соединения, содержащие нитрильную и гидроксильную группы при одном углеродном атоме, формально — продукты присоединения синильной кислоты к альдегидам и кетонам.
Реакция элиминирования (от лат. elimino — изгоняю) — процесс отщепления от молекулы органического соединения атомов или атомных групп без замены их другими. Исходными веществами могут служить представители разных классов органических соединений.
Гидразоны — соединения общей формулы R1R2C=NNR3R4, где R2, R3 R4 — органический радикал или атом водорода. Гидразоны формально являются продуктами конденсации карбонильных соединений и гидразина.
Реа́кция конденса́ции — исторически сложившееся название некоторых реакций с различными механизмами в органической химии. В более узком значении под реакцией конденсации понимают взаимодействие двух и более органических соединений, проходящее с образованием новой межуглеродной связи вида C—C.
Подробнее: Конденсация (химия)
Сульфокислоты (сульфоновые кислоты) — органические соединения общей формулы RSO3H или R-SO2OH, где R — органический радикал. Сульфокислоты рассматриваются как органические соединения, замещенные по углероду сульфогруппой -SO3H .
Нафтолы — оксипроизводные нафтена (нафталина) C10H(8-n)(ОН)n, где n = 1, 2, 3 и более. По свойствам нафтолы близки к фенолам бензольного ряда. В больших количествах нафтолы и их производные применяют в производстве красителей и органических полупродуктов.
Ацилирование — введение ацильного остатка RCO- (ацила) в состав органического соединения, как правило, путём замещения атома водорода, введение остатка уксусной кислоты CH3CO- называют ацетилированием, бензойной C6H5CO- — бензоилированием, муравьиной HCO- — формилированием. В зависимости от атома, к которому присоединяется ацильный остаток, выделяют C-ацилирование, N-ацилирование, O-ацилирование.
Рацемат — эквимолярная смесь двух энантиомеров. Рацематы не обладают оптической активностью, а также отличаются по свойствам от индивидуальных энантиомеров. Являются продуктами нестереоселективных реакций.
Диазосоединения — органические соединения общей формулы R1R2C=N+=N−, где R1,R2 = H, любой алкильный, ацильный или арильный радикал. Простейший представитель класса — диазометан CH2N2.
Органические дисульфиды — сераорганические соединения общего состава R-S-S-R', которые содержат в молекулах два атома серы, связанных друг с другом. Дисульфиды могут рассматриваться как органические производные дисульфана H2S2.
Карбкатион (карбокатион) — частица, в которой на атоме углерода сосредоточен положительный заряд, атом углерода имеет вакантную p-орбиталь. Карбкатион — сильная кислота Льюиса, обладает электрофильной активностью.
Поля́рные вещества ́ в химии — соединения, молекулы которых обладают электрическим дипольным моментом. Для полярных веществ, в сравнении с неполярными, характерны высокая диэлектрическая проницаемость (более 10 в жидкой фазе), повышенные температура кипения и температура плавления.
Оксиды аминов (N-оксиды) — производные третичных (в том числе и гетероароматических) аминов общей формулы R3N+—O-. К N-оксидам также относят аналогичные производные первичных и вторичных аминов. N-оксиды иминов называют нитронами.
Оптически активные вещества — среды, обладающие естественной оптической активностью. Оптическая активность — это способность среды (кристаллов, растворов, паров вещества) вызывать вращение плоскости поляризации проходящего через неё оптического излучения (света). Метод исследования оптической активности — поляриметрия.
Тио́лы (меркапта́ны) — сернистые аналоги спиртов общей формулы RSH, где R — углеводородный радикал, например, метантиол (метилмеркаптан) (CH3SH), этантиол (этилмеркаптан) (C2H5SH) и т. д., в терминологии IUPAC название «меркаптаны» признано устаревшим и не рекомендуется к использованию.
Ено́лы (также алкенолы) — α-гидроксиалкены, соединения общей формулы R1R2C=CR3OH. Енолы находятся в таутомерном равновесии с соответствующим карбонильным соединением — альдегидом или кетоном...
Азиридин (азациклопропан, этиленимин) — азотсодержащее гетероциклическое соединение. Относится к циклическим аминам.
Автопротолиз — гомофазный процесс самоионизации, обратимый процесс передачи протона от одной нейтральной молекулы жидкости к другой и образования в результате равного числа катионов и анионов.
Нитросоединения — органические соединения, содержащие одну или несколько нитрогрупп —NO2. Под нитросоединениями обычно подразумевают C-нитросоединения, в которых нитрогруппа связана с атомом углерода (нитроалканы, нитроалкены, нитроарены). O-нитросоединения и N-нитросоединения выделяют в отдельные классы — нитроэфиры (органические нитраты) и нитрамины.