Источник: Словарь афоризмов русских писателей. Составители: А. В. Королькова, А. Г. Ломов, А. Н. Тихонов
1. разг. осуждение чьих-либо поступков, предсказание возможного последующего попадания в тюрьму
Все значения словосочетания «тюрьма плачет»– Эх ты, пластилиновый дурачок, – покачал головой старый пёс, – с кем ты связался! По нему давно тюрьма плачет! Он и тебя обманщиком сделает.
По тебе уже тюрьма плачет.
По нему явно тюрьма плачет.