Источник: Словарь афоризмов русских писателей. Составители: А. В. Королькова, А. Г. Ломов, А. Н. Тихонов
1. разг. о суконных ботах, ботинках на резиновой подошве (обычно для пожилых людей), а также вообще о старомодной обуви
Все значения словосочетания «прощай молодость»Что у неё тонкие и красивые черты лица, и красивая фигура, всё портила одежда, серая шаль, фуфайка, и ботинки прощай молодость.
Один и вовсе начинающий политик, которому за инициативность избиратели прощают молодость, а вот излишнее веселье точно не простят.
Две длинные дешёвые куртки фасона прощай молодость оставшиеся на вешалке, наверняка носили кассирша с покойной директрисой магазина, они были примерно одного возраста и типажа.