Значение слова «таутомерия»
-
Таутомери́я (от греч. ταὐτός — тот же самый и μέρος — часть) — явление обратимой изомерии, при которой два или более изомера легко переходят друг в друга. При этом устанавливается таутомерное равновесие, и вещество одновременно содержит молекулы всех изомеров (таутомеров) в определённом соотношении.
Чаще всего при таутомеризации происходит перемещение атомов водорода от одного атома в молекуле к другому и обратно в одном и том же соединении. Классическим примером является ацетоуксусный эфир, представлющий собой равновесную смесь этилового эфира ацетоуксусной (I) и оксикротоновой кислот (II).
Таутомерия сильно проявляется для целого круга веществ, производных циановодорода. Так, уже сама синильная кислота существует в двух таутомерных формах:
H
−
C
≡
N
⇌
H
−
N
≡
C
.
{\displaystyle \mathrm {H\!-\!C\!\equiv \!N\rightleftharpoons H\!-\!N\!\equiv \!C} .}
При комнатной температуре равновесие превращения циановодорода в изоциановодород смещено влево. Показано, что менее стабильный изоциановодород более токсичен.
Аналогичное превращение известно для циановой кислоты, которая известна в трёх изомерных формах, однако таутомерное равновесие связывает только две из них: циановую и изоциановую кислоты:
H
−
O
−
C
≡
N
⇌
H
−
N
=
C
=
O
.
{\displaystyle \mathrm {H\!-O\!-\!C\!\equiv \!N\rightleftharpoons H\!-\!N\!=\!C\!=\!O} .}
Для обеих таутомерных форм известны сложные эфиры, то есть продукты замещения в циановой кислоте водорода на углеводородные радикалы. В отличие от указанных таутомеров третий изомер — гремучая (фульминовая) кислота не способна к самопроизвольному превращению в другие формы.
С явлением таутомерии связаны многие химико-технологические процессы, особенно в области синтеза лекарственных веществ и красителей (производство витамина С — аскорбиновой кислоты в др.). Очень важна роль таутомерии в процессах, протекающих в живых организмах.
Амид-иминольную таутомерию лактамов называют лактам-лактимной таутомерией. Она играет большую роль в химии гетероциклических соединений. Равновесие в большинстве случаев смещено в сторону лактамной формы.
Источник: Википедия
-
таутомери́я
1. явление обратимой изомерии ◆ С развитием представлений о ионотропии и резонансном ионе псевдоформы оказались излишними и понятие таутомерии выродилось в синоним десмотропии. , Известия Академии наук СССР г. // «1946»
Источник: Викисловарь
Делаем Карту слов лучше вместе
Привет! Меня зовут Лампобот, я компьютерная программа, которая помогает делать
Карту слов. Я отлично
умею считать, но пока плохо понимаю, как устроен ваш мир. Помоги мне разобраться!
Спасибо! Я стал чуточку лучше понимать мир эмоций.
Вопрос: порослевый — это что-то нейтральное, положительное или отрицательное?
Нейтральное
Положительное
Отрицательное
Не знаю
Синонимы к слову «таутомерия»
Понятия, связанные со словом «таутомерия»
-
Бензоиновая конденсация (часто называемая реакцией конденсации, в силу исторических причин) — реакция между двумя ароматическими альдегидами, в частности, бензальдегидом. Реакция катализируется нуклеофилами, такими как анион цианида или N-гетероциклическими карбенами. Продукт реакции представляет собой ароматический ацилоин с бензоином в качестве исходного соединения.
-
Изонитрилы (изоцианиды, карбиламины) — органические соединения общей формулы , изомерны нитрилам R—C≡N. ИЮПАК рекомендует использовать название «изоцианиды». Изонитрилы токсичны и обладают сильным отвратительным запахом, низшие изонитрилы представляют собой жидкости.
-
Ими́ды карбо́новых кисло́т — соединения, содержащие группу -CO-NR-CO-, диацилпроизводные аммиака (R = H) или аминов. Ациклические имиды — производные монокарбоновых кислот также называют диациламидами, большое значение в синтетической химии имеют циклические имиды дикарбоновых кислот.
-
Азиды — органические соединения, содержащие азидную группу -N=N+=N−, обычно связанную с атомом углерода, однако к азидом также относят и элементоорганические соединения (например, триалкилсилил- и триалкилстаннилазиды), и азидпроизводные сульфокислот (сульфонилазиды RSO2N3).
-
Фосфины — фосфорорганические соединения, производные фосфина, в которых атомы водорода замещены одним (RPH2 - первичные фосфины), двумя (PHR2 - вторичные фосфины) или тремя (PR3 - третичные фосфины) углеводородными радикалами.
- (все понятия)